Trận đấu bắt đầu với nhịp độ cao ngay từ những phút đầu tiên. Chỉ mất 2 phút bóng lăn, MU đã khai thông thế bế tắc nhờ sự sắc bén trong các tình huống cố định. Từ quả phạt góc khó chịu của đội trưởng Bruno Fernandes, trung vệ Harry Maguire bật cao đánh đầu dũng mãnh, hạ gục thủ thành Lorenzo Torriani.
Bàn thắng sớm giúp MU chơi thanh thoát hơn, nhưng AC Milan không hề nao núng. Đại diện Serie A dần lấy lại thế trận và có bàn gỡ hòa ở phút 37. Sai lầm từ pha ném biên của Noussair Mazraoui đã tạo điều kiện để Goncalo Ramos căng ngang dọn cỗ cho Samuel Chukwueze đệm bóng cận thành.
Kịch tính của hiệp một chưa dừng lại ở đó. Phút 42, MU được hưởng một quả phạt đền sau khi Youri Tielemans bị phạm lỗi trong vòng cấm. Đáng tiếc, Bruno Fernandes lại không thể chiến thắng được phản xạ xuất thần của thủ môn Torriani trên chấm 11m, bỏ lỡ cơ hội vàng để tái lập thế dẫn bàn trước giờ nghỉ giải lao.
Bước sang hiệp hai, thế trận giằng co tiếp tục được duy trì. Phút 51, niềm vui lại đến với MU khi Patrick Dorgu chớp thời cơ từ sai lầm chuyền về của hậu vệ đối phương, dứt điểm đơn giản nâng tỷ số lên 2-1. Tuy nhiên, lợi thế này chỉ tồn tại vỏn vẹn 6 phút.
Từ phút 57 trở đi, hàng phòng ngự của MU thi đấu chệch choạc và hoàn toàn sụp đổ trước sức ép liên hồi của Rossoneri. Khá trùng hợp khi đây là quãng thời gian đội bóng anh thay một loạt cầu thủ có xu hướng tấn công để dồn ép đối thủ. Tuy nhiên những Rashford hay Mbeumo đều bất lực, chứng kiến đối thủ tung hoành ở đầu sân bên kia.
Samuel Chukwueze tiếp tục sắm vai người hùng khi tung ra đường kiến tạo tuyệt vời để Alphadjo Cisse đệm bóng gỡ hòa 2-2. Hàng thủ Quỷ đỏ tỏ ra xộc xệch và liên tục để lộ nhiều khoảng trống chết người. Đến phút 68, lại là Chukwueze đi bóng như chỗ không người bên cánh phải trước khi tạt bóng chuẩn xác cho Goncalo Ramos đánh đầu nhẹ nhàng, đưa AC Milan chính thức vượt lên dẫn trước 3-2.
Chỉ 3 phút sau, hy vọng của MU bị dập tắt hoàn toàn khi cựu tiền vệ Chelsea - Ruben Loftus-Cheek dốc bóng dũng mãnh từ giữa sân, thoát xuống bên cánh phải trước khi dứt điểm quyết đoán ấn định chiến thắng 4-2. Tiếng còi mãn cuộc vang lên khép lại một trận đấu đầy cống hiến. MU tiếp tục gây thất vọng ở loạt trận tiền mùa giải, trớ trêu là họ thua ngay trước người cũ Amorim.
