10 năm trước, Osorio ra mắt U15 Anh trong trận đối đầu U15 Thổ Nhĩ Kỳ. Đội hình xuất phát của U15 Anh năm đó có Tino Livramento, Yunus Musah, Palmer và Rogers. Bellingham vào sân từ ghế dự bị, thay thế chính Osorio.
Anh sinh ra tại Timor Leste, theo gia đình đến Bắc Ireland từ năm 6 tuổi và sinh sống, bắt đầu sự nghiệp bóng đá tại Anh năm 11 tuổi. Osorio trưởng thành từ lò đào tạo Reading, sớm nổi lên ở các giải trẻ và được HLV đội U15, U16 Anh để mắt đến.
Sự nghiệp của Osorio từng rất xán lạn khi hiện diện trong đội hình toàn tài năng sáng giá của Anh. Khi đó, đồng đội của tuyển thủ Timor Leste còn có Jamal Musiala và Noni Madueke. Sau này, phần lớn tuyển thủ U15 Anh ở mùa giải 2016/17 phát triển đúng hướng, giờ đã là trụ cột của đội tuyển Anh.
Osorio rẽ sang con đường trái ngược vì bị chấn thương hành hạ. Năm 19 tuổi, anh được Reading ký hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên. Tuyển thủ Timor Leste từng tỏa sáng ở đội U21 và U23 Reading. Dù vậy, sau khi Osorio chơi trận đầu tiên cho đội một Reading vào tháng 8/2021, anh dính chấn thương nghiêm trọng.
Tiền vệ tài năng của Reading dính chấn thương đầu gối nghiêm trọng ở buổi tập vào năm 2021. Osorio nghỉ thi đấu thời gian dài vì chấn thương đầu gối, sau đó tái xuất, tái phát chấn thương và lặp lại vòng luẩn quẩn. Reading bố trí cho Osorio trở lại đội U21 để làm lại sự nghiệp nhưng tình hình không khá hơn.
Sau cùng, Osorio bị Reading thanh lý hợp đồng từ năm 2023. Anh phiêu bạt sang các CLB hạng dưới, rồi trở lại Timor Leste và sang Indonesia thi đấu ở giải hạng Nhì. Osorio quyết định lên tuyển Timor Leste từ năm 2024 khi chẳng còn hy vọng gì để trở lại môi trường chuyên nghiệp của bóng đá Anh.
Osorio từng cùng Timor Leste dự ASEAN Cup 2024. Tiền vệ sinh năm 2002 là nhân tố chủ chốt giúp Timor Leste gây bất ngờ tại giải đấu số 1 Đông Nam Á 2 năm trước. Timor Leste thua Malaysia 2-3 trong thế dẫn bàn. Sau đó, Timor Leste dẫn bàn trước Campuchia nhưng bị thua ngược.
Osorio là một trong những vị trí mà tuyển Việt Nam phải lưu tâm trong trận ra quân ASEAN Cup 2026. Tiếp đó, cái tên mà thầy trò HLV Kim Sang-sik cần lưu ý đặc biệt là tiền đạo Joao Pedro.
Tại ASEAN Cup 2024, Joao Pedro ghi 2 bàn cho Timor Leste ở vòng bảng. Tiền đạo sinh năm 1998 là chân sút vĩ đại nhất lịch sử Timor Leste với 8 bàn. Hàng thủ của Malaysia và Campuchia từng vất vả trước tốc độ, kỹ thuật và khả năng chơi độc lập tác chiến của Pedro.
"Chiến binh sao vàng" khởi đầu hành trình bảo vệ ngôi vương ASEAN Cup 2026 bằng trận đối đầu Timor Leste ở sân trung lập tại Chonburi (Thái Lan). Với những nhân tố như Osorio và Pedro, Timor Leste vẫn là đối thủ khó lường tại cuộc chiến vòng bảng ở giải đấu năm nay.
