Ở những tập đầu Phía Bên Kia Thành Phố, khán giả vẫn nghĩ đây là phim học đường khi cô bạn xinh xắn Tuyết Lan được cả Cương và Khuê yêu mến. Từ đó mà tình bạn thân thiết của hai chàng trai bắt đầu rạn nứt, đẩy cả ba vào khó xử.
Nhưng với những gì đang diễn ra trên màn ảnh, Phía Bên Kia Thành Phố lại nặng nề u ám hơn một phim tuổi teen thông thường. Mối quan hệ giữa Cương - Khuê và Tuyết Lan không đơn thuần là rung động đầu đời, mà liên quan đến một người đã khuất: Anh trai của Lan.
Hóa ra người anh trai này từng học cùng trường với Cương - Khuê, thường xuyên gây sự bắt nạt cậu bạn Khuê học giỏi hiền lành. Để đến khi Cương và Khuê không chịu nổi, phản kháng lại thì vô tình dẫn đến tai nạn khiến đối phương mất mạng. Dù Cương, Khuê không hề có chủ đích làm hại người khác, chuyện này vẫn ám ảnh cả hai.
Cho đến khi Tuyết Lan phát hiện ra sự thật về cái chết của anh trai, cô đã âm thầm lên kế hoạch trả thù bằng cách đẩy Cương và Khuê về hai chiến tuyến. Lan chỉ mời Cương đến dự sinh nhật mình, dành cho cậu nụ hôn nhẹ nhàng lên má, đủ để khiến Khuê tức giận cho rằng cậu bạn thân phản bội.
Sau đó, Lan lại gọi Khuê ra nói chuyện riêng, để Cương nhìn thấy và cho rằng Khuê đâm lén sau lưng mình. Cương và Khuê đối đầu căng thẳng, tranh cãi kịch liệt, lôi quá khứ đối phương ra để mỉa mai và cuối cùng lao vào ẩu đả. Trong lúc xô xát, Cương đã đẩy Khuê ngã đập đầu vào đá. Khuê bất tỉnh, Cương cuống cuồng đưa bạn vào bệnh viện và chỉ biết khóc nức nở khi cậu bạn thân nhất nguy kịch.
Hàng loạt tình huống cao trào khiến cho khán giả bất ngờ vì Phía Bên Kia Thành Phố lại căng thẳng, kịch tính đến vậy. Nhất là nữ chính Tuyết Lan, cứ ngỡ là cô bạn học giỏi cá tính xinh xắn nhưng hóa ra là "trùm cuối" vạch ra chuỗi âm mưu báo thù. Tuyết Lan dù biết Cương và Khuê không đẩy anh trai mình xuống sông, nhưng vẫn bắt hai chàng trai phải trả giá. Cô lạnh lùng tìm cách tiếp cận riêng từng người để chia rẽ cả hai, bàn mưu tính kế như một người từng trải lọc lõi chứ không phải nữ sinh THPT, khiến cho khán giả càng xem càng ức chế.
