Diễm Trinh đeo mặt nạ Tiên cây được sắp xếp hẹn hò cùng ba chàng trai: Thanh Sang, Nguyễn Duy, Trung Nghĩa. Thanh Sang đeo mặt nạ Hề, 27 tuổi là giáo viên dạy đàn đến từ Huế. Nguyễn Duy đeo mặt nạ Thần đèn, 20 tuổi là sinh viên năm 2 trường CĐ Văn hóa Nghệ thuật, đến từ Tiền Giang. Trung Nghĩa đeo mặt nạ Ông già, 21 tuổi, sinh viên trường CĐ Việt - Mỹ đến từ TP.HCM.
Diễm Trinh là người chơi chính trong tập 13 
Nguyễn Duy bị loại đầu tiên Trung Nghĩa xuất hiện đầy tự tin, chàng trai còn có biệt danh Cô Thị. Nghĩa cũng không ngại “khoe” thành tích yêu tới bảy cô dù mới 21 tuổi. Có lẽ nhờ tình trường khá dày dạn nên Nghĩa có quan điểm về tình yêu: Con người không ai sinh ra đã hợp nhau, muốn yêu thì phải cố gắng cho hợp.
Tài ca hát không giúp được chàng trai này Khi Trinh dò hỏi về chuyện yêu người hơn tuổi, không ngờ Trung Nghĩa thẳng thắn thừa nhận mình là phi công trẻ “có bằng lái” ngay mối tình đầu. Đây cũng là cuộc hẹn đầy bất ngờ bởi Nghĩa là người duy nhất cô gái đề cập “bao giờ kết hôn”.
Quay trở lại ghế nóng Lựa chọn của trái tim, người chơi chính không e ngại loại Nguyễn Duy vì “chưa chín chắn”, lại còn dám hỏi tuổi khi hẹn hò. Nguyễn Duy trước khi rời đi đã đề nghị được “ôm chị” chia tay.
Bước vào vòng hẹn hò lâu, Thanh Sang chọn một quán cà phê với khung cảnh lãng mạn. Khi Diễm Trinh vừa bước, Thanh Sang đã chơi ngay một bản nhạc bằng cây dương cầm, sau đó anh chàng cầm guitar thể hiện một bài hát cực tình cảm.
Chàng sinh viên từng yêu 7 người Ai ngờ từ những thế mạnh này Thanh Sang lập tức khiến Trinh nghi ngờ vì anh chàng tiết lộ không biết hút thuốc lẫn uống rượu. “Vậy anh có gái gú không?”, cô gái bất ngờ hỏi và anh chàng không ngại đáp không. Xâu chuỗi một loạt dữ liệu, Diễm Trinh có sự nghi ngờ về giới tính của anh chàng.
Thanh Sang vẫn tiếp tục phát huy sở trường ca hát, khi chia tay bằng ca khúc “Yêu em là điều anh không thể ngờ”.
Quyết định chọn người ít tuổi hơn và có tình trường đáng nể Trung Nghĩa chuẩn bị một bài nhảy tặng Diễm Trinh tại nơi hẹn. Sau phút đầu lãng mạn, Diễm Trinh được kể về hình xăm kỳ lạ của chàng trai. Chẳng là một lần thất tình, Nghĩa quá đau lòng nên cầm điếu thuốc hút dở chích vào tay để lại hình xăm.
Thật bất ngờ khi ở giây phút lựa chọn quyết định, Diễm Trinh quyết định loại Thanh Sang vì không mấy tin tưởng. Cả hai cùng nhau xuất hiện ở buổi hẹn cuối.
