Đây là lần thứ hai Mourinho tái ngộ Lampard ở mùa giải này. Ở trận lượt đi, Tottenham của ông đã thua trắng 0-2 ngay trên sân nhà. Ở trận đấu đó, Tottenham vẫn có lực lượng mạnh nhất, nhưng cú đúp bàn thắng của Willian cùng thẻ đỏ sớm của Son Heung-Min ở đầu hiệp hai khiến các tính toán của Mourinho trở nên vô nghĩa.
Đến trận lượt về tối nay, mọi chuyện khó khăn hơn rất nhiều cho “Người đặc biệt” khi ông mất cả Son Heung-Min và Harry Kane vì chấn thương. Từ đầu mùa, bộ đôi này đã ghi tổng cộng 20 bàn thắng cho Spurs, và Mourinho hoàn toàn không có lựa chọn xứng tầm để thay thế.
Không có hàng công mạnh nhất, Mourinho buộc phải sử dụng sơ đồ 5 hậu vệ thiên về phòng ngự khi làm khách tại Stamford Bridge. Ở hướng ngược lại, HLV Lampard vẫn trung thành với sơ đồ 4-3-3, Mason Mount trở lại đội hình chính thay thế Kante bị chấn thương, trong khi Olivier Giroud bất ngờ được tin dùng.
Chính tiền đạo người Pháp tạo ra bước ngoặt sớm cho Chelsea. Phút 15, sau hai cú sút liên tiếp, Giroud đã buộc Hugo Lloris phải vào lưới nhặt bóng. Có bàn thắng sớm, Chelsea tràn lên tấn công dồn dập khiến Tottenham chống đỡ vất vả. Phải đến cuối hiệp một, Tottenham mới lấy lại thế trận và tạo ra một số cơ hội. Tuy vậy, các pha dứt điểm của đội khách không đủ khó để đánh bại Caballero.
Phải đến phút 89, Tottenham mới tìm được bàn gỡ 1-2 sau cú đá phản lưới nhà của Antonio Rudiger. Tuy vậy, thời gian còn lại quá ít để họ giành điểm trước Chelsea. Thất bại này khiến Tottenham bị Chelsea bỏ xa 4 điểm trong cuộc đua vào top 4. Với cá nhân Mourinho, ông đã phải cúi đầu rời sân trong ngày trở lại CLB cũ đối đầu với học trò cũ.