Một trong những tình bạn đẹp nhất mà người ta từng thấy ở Diego Maradona chính là khi ông kết thân và rất kính trọng vị lãnh tụ kiệt xuất của Cuba, Fidel Castro, người mà ông coi như là “người cha thứ hai” của mình và một trong những hình xăm hiếm hoi (ở bên chân trái) của Maradona cũng chính là chân dung của ông Castro.
"Việc được gặp ông ấy, đối với tôi, giống như được chạm tay vào bầu trời. Không từ ngữ nào có thể diễn tả được những gì ông ấy đã làm cho tôi và cùng với Chúa, ông ấy là lý do tôi còn sống [trên cõi đời này]”, Maradona từng nói.
Mối quan hệ giữa hai người đã trở nên sâu đậm hơn khi Maradona đã định cư ở Cuba trong vài năm để cai nghiện, đồng thời hồi phục sức khỏe và ông Fidel Castro đã thường xuyên gọi cho huyền thoại bóng đá Argentina để trao đổi về các câu chuyện liên quan đến chính trị và bóng đá nhằm động viên Maradona trong quá trình hồi phục.
"Diego là một người bạn tuyệt vời và cũng rất cao thượng. Không còn nghi ngờ gì nữa, anh ấy là một vận động viên tuyệt vời và đã duy trì một tình bạn trong sáng đối với đất nước Cuba", ông Fidel Castro từng nói khi được hỏi về “cậu bé vàng” của làng bóng đá thế giới.
Được biết lần cuối cùng Maradona đến thăm ông Castro là vào năm 2013, ba năm trước khi vị lãnh tụ với câu nói bất hủ “Vì Việt Nam, Cuba sẵn sàng hiến dâng cả máu của mình!” từ trần và thật trùng hợp khi rất nhiều người đã tinh ý nhận ra rằng ngày huyền thoại bóng đá Argentina trút hơi thở cuối cùng cũng là tròn 4 năm ngày mất của vị lãnh tụ Cuba.
Huyền thoại bóng đá Argentina luôn bày tỏ sự ngưỡng mộ đối với hai lãnh tụ kiệt xuất Fidel Castro và Hugo Chavez. Bên cạnh ông Fidel Castro, Maradona cũng rất kính trọng một chính khách nổi tiếng khác tại khu vực Mỹ Latin và Caribe, đó chính là vị lãnh tụ của Venezuela, Hugo Chavez.
Trong một lần đến thăm ông Chavez tại dinh Tổng thống Miraflores ở thủ đô Caracas vào năm 2005, sau cuộc gặp Maradona đã bày tỏ mình đến gặp "một người đàn ông tuyệt vời" và thay vào đó ông đã tìm thấy "một người khổng lồ”.
“Tất cả những gì Fidel làm, tất cả những gì Chavez làm, đối với tôi là tốt nhất”, Maradona đã phát biểu trong chương trình truyền hình hàng tuần Aló Presidente (tiếng Anh: Xin chào, Ngài Tổng thống) của cố Tổng thống Venezuela vào năm 2007.
