Marilyn Monroe là mỹ nhân đầu tiên lên bìa tạp chí người lớn năm 1953.
Darine Stern là người Mỹ gốc Phi đầu tiên xuất hiện trên bìa Playboy năm 1971.
Nét quyến rũ mơ màng của biểu tượng thời trang Jane Birkin trên bìa năm 1976.
Diễn viên nổi tiếng của thập niên 1960 Barbra Streisand trong bộ bodysuit trắng họa tiết đầu thỏ đặc trưng của Playboy trên bìa năm 1977.
Diễn viên Farrah Fawcett khoe hình thể trong chiếc áo sơ mi trắng năm 1978.
Diễn viên Romy Schneider trên bìa năm 1985.
Cùng năm đó, Madonna cũng xuất hiện trên bìa với phong cách đậm chất punk của những năm 1980.
Cindy Crawford là người đẹp trang bìa của Playboy năm 1988. Lúc ấy, người đẹp Mỹ tròn 22 tuổi.
Biểu tượng nhan sắc Brigitte Bardot khoe vòng một trên bìa năm 1989.
Trang bìa năm 1991 lưu dấu hình ảnh khỏa thân của siêu mẫu Stephanie Seymour.
Siêu mẫu Claudia Schiffer khoe nhan sắc tuổi 27 trên bìa năm 1997.
Siêu mẫu Naomi Campbell phô cơ thể trong bộ nội y táo bạo trên bìa năm 1999.
Kate Moss gợi cảm với bờm tai thỏ trên bìa năm 2014.