Sau khi từ nhiệm vào năm 1990, ông Lý Quang Diệu lui về giữ chức Bộ trưởng cấp cao dưới thời Thủ tướng Ngô Tác Đống (từ năm 1990 đến 2004), và tiếp tục làm Bộ trưởng cố vấn cho con trai Lý Hiển Long từ năm 2004 đến nay.
Tuy còn tồn tại nhiều nhận xét và ý kiến trái chiều, nhưng trong hơn 60 năm làm chính trị của mình, nhìn chung ông Lý Quang Diệu được đánh giá là một nhà chiến lược đại tài, nổi tiếng với những phát ngôn cá tính và thẳng thắn về cách điều hành đất nước và các mối quan hệ quốc tế.
1. Ngày 16/9/1959, ông Lý Quang Diệu phát biểu trước Hiệp hội phóng viên quốc tế tại Singapore: “Tôi không có gì để giúp các bạn giật tít ngày hôm nay. Thật ra, tôi nghĩ rằng chìa khóa của nghệ thuật làm chính trị, một phần nằm ở cách để không trở thành tiêu đề cho nền báo chí thế giới”.
2. Phát biểu trong bữa tiệc trưa do Học viện Quản lý Australia tổ chức tại thành phố Sydney ngày 22/3/1965, ông Lý Quang Diệu cho rằng: “Để làm người dân hạnh phúc, bạn phải thực hiện 1 trong 2 việc sau: hoặc cung cấp những thứ có thể thỏa mãn họ, chẳng hạn như thực phẩm ngon hơn, quần áo đẹp hơn, nhà cửa khang trang hơn; hoặc, nếu bạn không thể làm như vậy, cho họ thấy viễn cảnh về những điều tốt đẹp sắp diễn ra”.
4. Phát biểu trong buổi tuần hành nhân ngày Quốc khánh Singapore năm 1988, khi được hỏi về sự chuyển giao quyền lực cho ông Ngô Tác Đống vào năm 1990, Thủ tướng Lý Quang Diệu mạnh mẽ: “Ngay cả khi tôi đang nằm trên giường bệnh, thậm chí nếu họ đang đưa tôi xuống mồ và tôi thấy có điều gì đó không đúng diễn ra, tôi sẽ bật dậy ngay lập tức”.
5. “Ngày nay, nghị sĩ không thể chỉ giỏi nói, mà còn phải giỏi thực hiện. Một vùng đất dơ dáy, hỗn loạn, nơi rác rưởi không được dọn dẹp thường xuyên và hợp lý khiến cư dân ở đó nhận thức ra rằng nếu không được bảo dưỡng tốt, giá trị bất động sản do bản thân sở hữu sẽ giảm thê thảm” (trích phát biểu của ông Lý Quang Diệu vào năm 1992, được xuất bản trong cuốn The Wit & Wisdom of Lee Kuan Yew).
7. “Tôi không coi việc bỏ phiếu là một phương thức lãnh đạo. Nó thể hiện sự yếu kém trong suy nghĩ, thiếu khả năng đưa ra các quyết định độc lập mặc kệ những ý kiến trái chiều. Truyền thông hướng người dân như thế nào, anh theo thế ấy. Nếu anh không thể, hoặc không muốn, buộc người dân ủng hộ anh, thậm chí bằng cách đe dọa họ, anh không phải là một nhà lãnh đạo” (trích hồi ký Con đường thành công của ông Lý Quang Diệu).