Lãnh thổ Kaliningrad là một trong những khu vực quân sự hóa nặng nhất của Nga, nằm bên bờ biển Baltic giữa Ba Lan và Litva. Nó bị ngăn cách với đất liền Nga bởi các vùng đất của các quốc gia thành viên NATO là Litva và Latvia, và không giáp với bất kỳ khu vực nào khác của Nga, khiến lãnh thổ này có khả năng bị phương Tây tấn công trong trường hợp xảy ra chiến tranh lớn.
Kaliningrad đóng vai trò như một căn cứ cho phép tên lửa đạn đạo chiến thuật Iskander của Nga và các hệ thống phòng không tầm xa như S-400 có thể tiến sâu hơn vào châu Âu và được bảo vệ bởi một số hệ thống vũ khí có khả năng nhất của Nga. Các trung đoàn pháo binh và xe tăng đã được triển khai tại đây từ tháng 12 năm 2020.
Lực lượng tăng cường vào tháng 12 bao gồm xe tăng chiến đấu T-72B3M, một trong những thiết kế mới nhất trong kho của Nga, máy bay chiến đấu Su-30SM. Kaliningrad cũng đóng vai trò là trụ sở Hạm đội Baltic của Nga, được bảo vệ vững chắc bởi các hệ thống tên lửa hành trình chống hạm tầm xa P-800 trên đất liền, có khả năng bao phủ phần lớn biển Baltic. Tuy nhiên, một trong những lực lượng quan trọng nhất được triển khai ở Kaliningrad là phi đội máy bay chiến đấu hạng nặng Su-27, vốn đã gây ra rắc rối đáng kể cho NATO trong nhiều năm.
Su-27 Flanker lần đầu tiên được đưa vào biên chế trong Không quân Liên Xô vào năm 1985, và sau khi người Mỹ được tiếp cận một số máy bay này sau Chiến tranh Lạnh, các đánh giá của Mỹ cho thấy chiếc tiêm kích này có khả năng hơn cả tiêm kích chủ lực F-15 của Không quân Mỹ. Mặc dù có thiết kế hạng nặng cao cấp, đắt tiền, thường được trang bị với số lượng ít cho các vai trò đặc biệt, Su-27 trong nhiều năm vẫn là loại máy bay chiến đấu được sử dụng rộng rãi nhất trong quân đội Nga với hơn 250 chiếc trong biên chế.
Hơn 150 chiếc vẫn còn hoạt động cho đến nay. Không giống như “người kế nhiệm” Su-30, được thiết kế cho hiệu suất toàn diện bao gồm khả năng thực hiện các vai trò đối không và tấn công mặt đất, Su-27 được thiết kế hoàn toàn để không chiến với khả năng không đối đất hạn chế được bổ sung cho các biến thể sau này.
Su-27 được trang bị một số radar lớn nhất từng được tích hợp trên máy bay chiến đấu, đồng thời có tầm hoạt động tốt, khả năng cơ động và hỏa lực mạnh để tạo ra mối đe dọa nghiêm trọng đối với các máy bay đối phương ở rất xa căn cứ của mình. Các máy bay Su-27 ban đầu triển khai tên lửa không đối không R-27 cho các cuộc giao tranh tầm xa, đây là loại tên lửa có khả năng nhất vào thời điểm đó nhưng sau đó đã được thay thế bằng tên lửa R-77 nhờ dẫn đường bằng radar chủ động và khả năng “bắn và quên”.
Trong khi thông tin chi tiết chính xác về lực lượng Su-27 ở Kaliningrad vẫn còn khan hiếm, một phần Su-27 được triển khai là thuộc biến thể Su-27SM3, biến thể có khả năng nhất từng được phát triển. Chỉ có khoảng 20 máy bay Su-27SM3 được biên chế trong toàn bộ Lực lượng Không quân Nga, và các máy bay phản lực tiên tiến này đã được triển khai chớp nhoáng tới Syria vào cuối năm 2015 với tư cách là máy bay chiến đấu chiếm ưu thế trên không chuyên dụng đầu tiên của Nga.
Các máy bay này được sản xuất không lâu trước khi dây chuyền sản xuất Su-27 bị đóng cửa vĩnh viễn để chuyển sang sản xuất dòng máy bay kế nhiệm Su-35. Chúng cũng sử dụng radar Irbis-E giống như Su-35.
Việc triển khai đến một vùng lãnh thổ được bao quanh bởi các quốc gia thành viên NATO có nghĩa là các máy bay Su-27 đóng tại Kaliningrad, thường là Su-27SM3, thường đánh chặn hoặc đụng độ với máy bay phương Tây. Những sự cố như vậy đặc biệt thường xuyên kể từ khi quan hệ giữa Nga và thế giới phương Tây xấu đi sau cuộc khủng hoảng Ukraine năm 2014. Một ví dụ đáng chú ý là vào ngày 3 tháng 10 năm 2014, khi một chiếc Su-27 chặn một máy bay do thám Gulfstream của Không quân Thụy Điển. Su -27 Nga chỉ cách máy bay Thụy Điển khoảng 30, nghiêng cánh một kho tên lửa không đối không đáng sợ. Một số sự cố tương tự đã xảy ra trong những năm sau đó. Vào ngày 9 tháng 6 năm 2017, khi một cuộc tập trận của máy bay ném bom hạng nặng B-1B, B-2 và B-52H của Mỹ trên biển Baltic được chụp ảnh, một chiếc Su-27 xuất hiện. Cuối tháng đó, các máy bay Su-27 đã can thiệp mạnh mẽ vào đội hình máy bay chiến đấu F-16 của Ba Lan, sau khi đội F-16 đánh chặn với chuyên cơ của Bộ trưởng Quốc phòng Nga Sergei Shoigu, lúc đó đang bay tới Kaliningrad.
Tháng sau, một máy bay giám sát RC-135 của Không quân Mỹ được cho là đang theo dõi các tín hiệu điện tử ở Kaliningrad đã bị đánh chặn bởi một đơn vị Su-27 khá lớn bao gồm ít nhất ba chiếc Su-27SM3. Chiếc máy bay phản lực của Mỹ đã nhanh chóng thực hiện một cú rẽ trái đột xuất vào không phận thân thiện của Thụy Điển. Các hành động thường gây hấn bất thường của Su-27 đã gửi một tín hiệu mạnh mẽ về việc Nga sẵn sàng bảo vệ vùng Baltic nhỏ bé và nhanh chóng phản ứng với bất kỳ mối đe dọa tiềm tàng nào và có khả năng gửi tín hiệu mạnh mẽ tới NATO về hiệu ứng này. Việc các máy bay Su-27 tại Kaliningrad được triển khai bên ngoài đất liền Nga, giúp Không quân Nga tiếp cận sâu hơn vào lãnh thổ NATO khiến chúng được cho là đơn vị máy bay chiến đấu rắc rối nhất mà liên minh phương Tây phải đối mặt.