Năm 1988, lần đầu tiên, nhân dịp kỷ niệm 35 năm ngày thành lập, báo Tiền Phong tổ chức cuộc thi “Hoa hậu Hội báo Tiền Phong”. Tại thời điểm này, việc báo tổ chức thi đã tạo ra “quả bom” trong dư luận do xã hội và ngay cả các cơ quan quản lý văn hoá còn rất thiếu thông tin về các hoạt động này. Đã có nhiều ý kiến ủng hộ và cả những ý kiến trái chiều, phản đối.
Hoa hậu Bùi Bích Phương đăng quang mùa đầu tiên.
Trong khi đó, ban biên tập báo quyết định tổ chức cuộc thi với mục đích ban đầu là tạo một sân chơi lành mạnh cho các nữ đoàn viên thanh niên, để các bạn gái được thể hiện “cái tôi” và vẻ đẹp của mình trước mọi người. Nhưng đó là năm 1988, đất nước mới đổi mới chưa lâu, tư duy chưa cởi mở, dư luận trái chiều rất nhiều, thậm chí Ban Biên tập báo phải lên giải trình, thuyết phục ở cấp rất cao. Việc làm táo bạo và sáng tạo này đã khởi đầu một cuộc thi nhan sắc mang tầm quốc gia đầu tiên.
Khi ấy, chưa có internet và truyền hình phổ cập như bây giờ. Thông tin về các cuộc thi nhan sắc của thế giới cũng chưa có. Mày mò, báo đã mượn Fafilm cuốn phim về cuộc thi Hoa hậu Thế Giới năm 1988 mang về chiếu nội bộ để học tập thể thức tổ chức. Và rồi, cuộc thi đầu tiên đã diễn ra trong 4 ngày. Ba ngày đầu là giao lưu bạn trẻ, chụp ảnh, chiếu phim, đến ngày thứ tư mới tổ chức thi Hoa hậu. Cũng thi Bikini, cũng thi Ứng xử, Tài năng... nhưng có thêm phần thi Áo dài.
Sau đó, cứ hai năm một lần, cuộc thi mang tên Hoa hậu Toàn quốc Báo Tiền Phong lại được tổ chức và liên tiếp các người đẹp đã đăng quang: Nguyễn Diệu Hoa, Hà Kiều Anh, Nguyễn Thu Thủy, Nguyễn Thiên Nga, Nguyễn Thị Ngọc Khánh, Phan Thu Ngân. Kể từ năm 2002, cuộc thi chính thức được đổi tên thành Hoa hậu Việt Nam với sự đăng quang của các người đẹp Phạm Thị Mai Phương, Nguyễn Thị Huyền, Mai Phương Thúy, Trần Thị Thùy Dung, Đặng Thị Ngọc Hân, Đặng Thu Thảo và Hoa hậu Kỳ Duyên.