Mùa hè 2017, sau 2 mùa bóng thành công liên tiếp cùng Leicester City, Danny Drinkwater quyết định tới một bến đỗ giàu tham vọng hơn là Chelsea để tìm kiếm thử thách. Tiền vệ này gia nhập đội bóng thành London với giá 35 triệu bảng và được kỳ vọng có thể trở thành trụ cột nơi tuyến giữa. Tuy nhiên, đây có lẽ là một quyết định sai lầm của Danny Drinkwater.
Tới Chelsea, Danny Drinkwater liên tục dính chấn thương, cùng với đó anh bị HLV Antonio Conte "ghẻ lạnh". Mùa đầu tiên, tiền vệ 29 tuổi này chỉ ra sân vỏn vẹn có 22 trận. Mùa tiếp theo, mọi thứ chẳng khá hơn cho Danny Drinkwater. Cựu ngôi sao Leicester City không nằm trong kế hoạch của HLV Maurizio Sarri và cho tới thời điểm này, anh mới chỉ ra sân đúng 1 trận tại Europa League.
Quá chán nản với vị thế của mình tại Chelsea, Danny Drinkwater đã quyết định sẽ ra đi khi kỳ chuyển nhượng mùa hè 2019 mở cửa. Phía Ban lãnh đạo đội bóng thành London và HLV Sarri cũng không cấm cản, thậm chí còn tạo điều kiện để tiền vệ này sớm tìm được bến đỗ mới.
Từ Italia, HLV Claudio Ranieri ngay lập tức điền Danny Drinkwater vào danh sách ưu tiền cần tuyển mộ trong thời gian tới. Theo tờ Calciomercato của Italia, “Gã thợ hàn” muốn tái hợp cậu học trò cũ tại sân Olimpico nhằm tăng khả năng tranh chấp ở tuyến giữa. Ông đã yêu cầu Ban lãnh đạo AS Roma gửi tới Chelsea lời đề nghị trị giá 22 triệu bảng cho thương vụ Drinkwater.
Khả năng Drinkwater cập bến AS Roma là gần như chắc chắn khi HLV Ranieri hứa hẹn “hồi sinh” tiền vệ này. Nhà cầm quân người Italia chính là người đã giúp Leicester City vô địch Premier League mùa 2015/2016 và Danny Drinkwater chính là một trong những nhân tố chơi nổi bật nhất ở mùa giải “thần thánh” năm đó.
