Ở trận bán kết đầu tiên, Djokovic nhận thất bại trước đương kim á quân Dominic Thiem với với tỷ số 5-7, 7-6 và 6-7 sau ba set đấu căng thẳng. Kết quả này khiến tay vợt người Serbia vỡ mộng san bằng kỷ lục 6 lần đăng quang ATP Finals của Roger Federer.
Bất ngờ tiếp tục diễn ra tại ATP Finals năm nay khi Rafael Nadal tiếp bước Djokovic dừng cuộc chơi. Tay vợt người Tây Ban Nha để thua Daniil Medvedev, người chưa từng thắng anh trong những lần đối đầu trước đó, với tỷ số 6-3, 6-7(4), 3-6 trận bán kết còn lại.
Thất bại này khiến giấc mơ vô địch ATP Finals của Nadal tiếp tục dang dở. Dù giành tới 20 danh hiệu Grand Slam, 35 danh hiệu Masters 1000, nhưng tay vợt vợt người Tây Ban Nha lại chưa một lần vô địch ATP Finals trong suốt 16 năm qua.
Trong quá khứ, Medvedev và Thiem có 4 lần đối đầu, trong đó Thiem giành 3 trận thắng. Trận thua duy nhất của tay vợt người Áo trước đối thủ là tại bán kết Mỹ mở rộng 2020. Bất kể tay vợt nào giành chiến thắng, Thiem và Medvedev đều sẽ có được danh hiệu lớn đầu tiên trong sự nghiệp.