Gia đình ông Obama thường đến Martha’s Vineyard vào dịp nghỉ hè. Có tới 6 nhân viên Sở Mật vụ đưa đón Sasha. Sasha, 15 tuổi, mặc đồng phục áo thun xanh và mũ xanh, làm việc tại quầy.
Một nhân viên quán ăn nói: “Cô bé làm việc dưới nhà, quầy bán đồ ăn mang đi. Ban đầu chúng tôi không hiểu tại sao lại có 6 người giúp cô bé này”. Nhà Trắng không bình luận về thông tin này, nhưng Đệ nhất phu nhân Michelle Obama từng phát biểu rằng, gia đình bà muốn nuôi dạy hai cô con gái theo cách càng thông thường càng tốt.
Ngoài làm việc tại quầy đồ ăn mang đi, Sasha còn có nhiệm vụ chờ bên bàn ăn để làm những việc lặt vặt và giúp chuẩn bị quán ăn trước giờ mở cửa bán đồ ăn trưa. Trong khi con gái út của Tổng thống phục vụ bữa ăn cho khách hàng, chủ yếu là khách du lịch, đội an ninh ngồi trên ghế dài ngoài trời hoặc ngồi chờ trong chiếc xe lớn gần đó.
