Mọi chuyện bắt đầu khi một biến cố ngoài ý muốn khiến ranh giới giữa thế giới con người và vùng đất của các yêu quái bị phá vỡ. Từ đó, vô số yêu quái bất ngờ xuất hiện khắp Nhật Bản, kéo theo hàng loạt hiện tượng kỳ lạ khiến cuộc sống thường ngày rơi vào hỗn loạn.
Trong khi mọi người còn chưa kịp hiểu chuyện gì đang xảy ra, gia đình Nohara lại vô tình trở thành một phần của cuộc phiêu lưu lớn nhất từ trước đến nay. Shin, bố Hiroshi, mẹ Misae, em gái Himawari và chú chó Bạch Tuyết cùng bước vào hành trình khám phá thế giới yêu quái đầy bí ẩn, nơi những sinh vật tưởng chỉ tồn tại trong truyền thuyết lại hiện hữu sống động với vô vàn cá tính độc đáo.
Lấy cảm hứng từ kho tàng văn hóa dân gian Nhật Bản, bộ phim mang đến sự xuất hiện của hàng loạt yêu quái với thiết kế đầy sáng tạo. Thay vì chỉ mang màu sắc đáng sợ, các nhân vật yêu quái trong phim được xây dựng với nhiều tính cách hài hước, tinh nghịch, đôi lúc ngốc nghếch nhưng cũng vô cùng đáng yêu.
Qua góc nhìn của Shin, thế giới yêu quái hiện lên như một vùng đất đầy bất ngờ, nơi mỗi cuộc gặp gỡ đều mở ra một câu chuyện mới về lòng dũng cảm, sự cảm thông và cách con người học cách chung sống với những điều khác biệt.
Bên cạnh màu sắc kỳ ảo, Shin - Cậu Bé Bút Chì: Kỳ Kỳ Quái Quái! Kỳ Nghỉ Yêu Quái Của Tớ còn gây ấn tượng với những thước phim đậm chất hoài niệm về vùng quê Nhật Bản. Khán giả sẽ được theo chân gia đình Nohara ghé thăm miền quê thanh bình của Shin với những cánh đồng lúa trải dài, con đường nhỏ uốn quanh làng, những ngôi nhà gỗ truyền thống. Đây là những hình ảnh quen thuộc trong ký ức của nhiều thế hệ người Nhật, đồng thời cũng là nét văn hóa đặc trưng thường xuất hiện trong các bộ phim về tuổi thơ.