Claire Danes. Nữ diễn viên người Mỹ Claire Danes là người đóng cặp cùng Leonardo trong bộ phim Romeo và Juliet ra mắt năm 1996. Tại thời điểm đó, Leonardo mới 22 tuổi và Claire Danes vừa mới bước sang tuổi 17.
Sự trẻ trung và hồn nhiên của Claire Danes đã làm khán giả phải tan chảy, đặc biệt là khi nàng Juliet nở nụ cười. Ngoại hình của nữ diễn viên cũng hoàn toàn xứng đôi với vẻ ngoài của Leonardo tại thời điểm ấy.
Sau Romeo và Juliet, Claire Danes đóng rất nhiều bộ phim khác nữa, đặc biệt là phim truyền hình. Series phim nổi tiếng nhất cô góp mặt làHomeland – bộ phim đã giúp nữ diễn viên giành 2 giải Emmy và 2 giải Quả cầu vàng.
Cate Blanchett. “Nữ hoàng quyền lực” Cate Blanchett cũng từng đóng cặp với Leonardo trong bộ phim The Aviator – bộ phim đã giúp Leo được một đề cử Oscar vào năm 2005. Bộ phim này cũng giúp Cate giành được giải Oscar dành cho nữ phụ xuất sắc nhất.
Trong phim, Cate Blanchett vào vai nữ diễn viên Katharine Hepburn, người tình của chàng tỷ phú chịu chơi Howard Hughes. Cả hai đã có những cảnh quay rất tình tứ trong The Aviator. Cate Blanchett được biết đến là một trong những ngôi sao hàng đầu của Australia. Cô đã từng nhận rất nhiều giải thưởng danh giá, trong đó có ngôi sao trên Đại lộ Danh vọng Hollywood, 2 giải Screen Actors Guild, 2 giải Quả cầu Vàng, 2 giải BAFTA và 2 giải Oscar.
Nữ diễn viên 46 tuổi cũng vừa nhận thêm một đề cử Nữ chính xuất sắc nhất cho bộ phim Carol tại Oscar vừa qua. Cate Blanchett được khán giả yêu mến qua vẻ ngoài hết sức quyền lực cũng như khả năng diễn xuất đáng nể.
Elizabeth Banks. Elizabeth Banks từng là một trong những nữ diễn viên người Mỹ nổi tiếng trong những năm đầu thập niên 2000. Cô từng xuất hiện bên cạnh Leonardo DiCaprio trong bộ phim nổi tiếng Catch Me If You Can vào năm 2002.
Trong phim, Leo vào vai trùm lừa đảo nổi tiếng nhất nước Mỹ Frank Abagnale còn Elizabeth vào vai một trong những người tình của anh chàng. Cả hai đã từng có một cảnh nóng trong phim nhưng sau đó, đạo diễn Steven Spielberg đã cắt ra khỏi phim.
Hiện tại, Elizabeth Banks vẫn chăm chỉ trong sự nghiệp điện ảnh của mình. Cô xuất hiện trong rất nhiều phim mới như The Hunger Games, Pitch Perfect, Love & Mercy, Magic Mike XXL, The Lego Movie…
Thêm một nữ diễn viên nổi tiếng nữa từng đóng cặp cùng Leo, đó là “thiên thần của Charlie” Cameron Diaz. Cả hai đóng cặp cùng nhau trong bộ phim Gangs of New York năm 2002.
Khác hẳn với hình ảnh bảnh bao của Leo, trong Gangs of New York, anh vào vai một gã cầm đầu băng đảng đường phố New Yorks, còn Cameron Diaz vào vai một cô nàng móc túi, người đã “móc” luôn trái tim của chàng trai trẻ tuổi.
Tính về độ nổi tiếng, có thể nói Cameron Diaz không hề thua kém Leonardo DiCaprio. Cô thống trị các bộ phim hài tình cảm trong suốt giai đoạn 1998-2008, và được mệnh danh là Nữ Hoàng của phim tình cảm hài, lãng mạn.
Carey Mulligan. Thêm một nàng thơ nữa của Leonardo là nữ diễn viên người Anh Carey Mulligan. Cô đóng cặp với Leo trong bộ phim The Great Gatsby vào năm 2012.
Trong The Great Gatsby, vẻ đẹp cổ điển và quý phái của Carey Mulligan là đã chinh phục khán giả, và cũng là niềm cảm hứng để thời trang trường phái cổ điển tái sinh. Với vai diễn Daisy trong The Great Gatsby, Carey Mulligan đã giúp cho sự si tình và đam mê của Leonardo trong bộ phim được đẩy lên cao.
Carey Mulligan sở hữu vẻ ngoài e ấp và mảnh mai như một đóa hoa. Cô được biết đến rộng rãi qua các bộ phim như An Education, Never Let Me Go, Drive, Shame, The Great Gatsby, Inside Llewyn Davis…
Kate Winslet. “Mối tình” lãng mạn giữa Leonardo DiCaprio và Kate Winslet nổi tiếng nhất qua bộ phim kinh điển Titanic. Trong phim, mối tình kết thúc bi thảm giữa chàng Jack và nàng Rose đã lấy không nhiều nước mắt của khán giả.
20 năm sau Titanic, mối quan hệ giữa Leo và Kate vẫn không hề thay đổi. Hai người tay trong tay đi tới Oscar 2016 và khi Leonardo nhận giải Oscar đầu tiên của mình, ở phía dưới khán đài, Kate Winslet đã rơi nước mắt vì vui mừng cho đồng nghiệp.
Sau Titanic, sự nghiệp điện ảnh của Kate Winslet cũng ngày càng phát triển. Năm 2009, cô giành Giải Oscar cho nữ diễn viên chính xuất sắc nhất cho phim The Reader. Năm 2016, Kate Winslet đã giành được giải Quả cầu vàng đầu tiên năm nay dành cho Nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất trong hạng mục phim điện ảnh nhờ vai diễn Joanna Hoffman trong bộ phimSteve Jobs. Ngoài ra, cô còn được hai giải Quả cầu vàng, giải Emmy và từng đoạt giải BAFTA, giải SAG và giải Grammy.