Schiller công tác trong binh chủng hải quân vào cuối những năm 1970, rồi làm việc tại Sở Cảnh sát New York năm 1992. Năm 1999, Schiller tình cờ thấy bà Marla Maples (kết hôn với ông Trump giai đoạn 1993-1999), gặp sếp của ông - phó ủy viên công tố quận. Nhìn vệ sỹ của bà Trump, Schiller thầm nghĩ: “Hắn mà làm vệ sỹ được thì mình thừa sức làm được”. Thế là Schiller nhờ sếp nói tốt cho mình để có thể được làm vệ sỹ của gia đình ông Trump để có thêm thu nhập. Với lợi thế về sức khỏe và vóc dáng to cao, sau khi thử việc một tháng, Schiller được nhận làm vệ sỹ bán thời gian cho gia đình Trump và ông đã trụ được gần 20 năm.
Schiller nói rằng, từ khi được nhận làm vệ sỹ chính thức của tỷ phú Trump, một gã nhà quê như ông đã được mở rộng tầm mắt, luôn đi theo ông chủ tới các bữa tiệc tối, chương trình thời trang, trận bóng bầu dục... Schiller được cất nhắc nhanh chóng. Từ một vệ sỹ tạm thời, chỉ 6 sáu năm sau, năm 2005, Schiller được bổ nhiệm làm giám đốc an ninh của ông Trump. Khi ông Trump trở thành chủ nhân Nhà Trắng hồi tháng 1, ông Schiller được bổ nhiệm làm người quản lý Phòng Bầu dục.
Ông Schiller la người tiếp cận ông Trump thường xuyên nhất. Theo những trợ lý của ông Trump, Schiller không chỉ là trợ lý được tin tưởng nhất mà đôi khi ông còn đảm đương nhiều công việc khác, như kiểm tra các cuộc nghe lén điện thoại, tìm kiếm thư bảo đảm... Với gần 20 năm làm việc bên ông Trump, Schiller được cho là người hiểu ông Trump nhất.
Trong chiến dịch tranh cử tổng thống năm 2016, các trợ lý của ông Trump phải tới gặp Schiller để tìm hiểu về tính khí bất thường của tỷ phú Trump. “Bất cứ lúc nào tôi muốn hiểu điều gì đó về ông Trump, tôi sẽ hỏi Keith. Tôi đánh giá cao ông ấy ở khả năng có thể đóng nhiều vai”, cựu giám đốc chiến dịch Trump Corey Lewandowski nói.
Một số trợ lý của ông Trump cũng công nhận, Schiller tham gia nhiều hơn vào việc ra quyết định hằng ngày so với hầu hết các lãnh đạo an ninh. Các nhà báo phỏng vấn ông Trump năm 2016 cho biết, Schiller thường là người kiểm tra chất lượng các bức ảnh chụp để đảm bảo ông chủ xuất hiện trên mặt báo với hình ảnh tốt nhất.
Suốt mấy tháng qua từ khi ông Trump vào làm việc tại Nhà Trắng, Schiller gần như luôn đi cùng Tổng thống. Khi Jared Kushner, con rể của ông Trump, thay mặt tổng thống công du Iraq, ông Schiller đã ở bên cạnh Kushner trong phần lớn thời gian của chuyến đi.
