Tuy nhiên, trở ngại lớn nhất giữa hai nước vẫn chưa được dỡ bỏ, đó chính là các biện pháp cấm vận kinh tế mà Mỹ đã áp đặt để chống Cuba trong suốt hơn nửa thế kỷ qua.
Nếu như để tuyên bố bình thường hóa quan hệ ngoại giao với Cuba, Tổng thống Obama đã sử dụng quyền hành pháp, bỏ qua sự cho phép của quốc hội, thì đối với việc dỡ bỏ cấm vận kinh tế, quyền hạn của quốc hội đủ để gây khó khăn cho mục tiêu này. Trước hết, việc dỡ bỏ cấm vận thương mại phải trải qua một tiến trình vô cùng phức tạp và mất nhiều thời gian, trong đó gồm các bước như đưa Cuba ra khỏi danh sách các quốc gia bảo trợ khủng bố, nới lỏng cấm vận du lịch đến Cuba đối với công dân Mỹ, nới lỏng các hạn chế tài chính đối với Cuba và cuối cùng là hủy bỏ đạo luật cấm vận kinh tế ban hành năm 1961.
Chính các quan chức Nhà Trắng thừa nhận chỉ riêng việc dỡ bỏ các thủ tục hành chính được áp đặt trong suốt 53 năm qua cũng sẽ mất rất nhiều thời gian. Trong khi đó, với điều kiện dỡ bỏ cấm vận chỉ được thực hiện sau khi được sự phê chuẩn của quốc hội, thách thức càng lớn hơn khi Tổng thống Obama khó mà hy vọng vào một sự ủng hộ nhanh chóng từ đồi Capitol vì cả hai viện đều nằm trong sự kiểm soát của đảng Cộng hòa đối lập.
Tuy nhiên, trong khi đối đầu với tổng thống, đảng Cộng hòa sẽ khó mà đi ngược lại nguyện vọng của giới doanh nghiệp, vốn là các nhà tài trợ hào phóng của đảng. Các doanh nghiệp Mỹ, đặc biệt trong các ngành nông nghiệp, viễn thông, xây dựng và du lịch, đang hết sức nôn nóng thúc giục quốc hội và chính quyền đẩy nhanh việc hủy bỏ cấm vận kinh tế Cuba. Ủy ban Nông nghiệp Mỹ đối với Cuba, một hiệp hội đại diện cho khoảng 30 công ty và tập đoàn nông nghiệp hàng đầu Mỹ vừa mới được thành lập để phục vụ mục tiêu trên. Các doanh nghiệp Mỹ không muốn chậm chân hơn nữa trong cuộc chạy đua giành thị phần tại Cuba, nơi được đánh giá là thị trường xuất khẩu thuận lợi và đầy tiềm năng của Mỹ.
Từ bình thường quan hệ ngoại giao đến kinh tế sẽ là một chặng đường dài. Tuy nhiên, với sự ủng hộ mạnh mẽ từ dư luận Mỹ và Cuba, cũng như cộng đồng quốc tế, Mỹ hủy bỏ hoàn toàn cấm vận chống Cuba trong tương lai là một xu thế tất yếu.
