Phim kể về một ngày vào năm 1989 khi chàng sinh viên luật của Đại học Harvard Barack Obama (do diễn viên Parker Sawyers vào vai) hẹn hò với trợ lý của một công ty luật ở Chicago Michelle Robinson (do diễn viên kiêm nhà sản xuất Tika Sumpter vào vai).
Ông Obama khi đó được cho là đã chuẩn bị khá kỹ lưỡng và rất háo hức với buổi hẹn hò. Ông lái xe qua các con phố ở Southside của Chicago và miệng khẽ hát bài “Miss You Much” (Nhớ em nhiều) của ca sỹ Janet Jackson.
Trong khi đó, cô trợ lý Michelle Robinson lại không coi đây là một buổi hẹn hò mà chỉ là một buổi gặp mặt thông thường.
Đầu tiên, họ cùng nhau tới Viện Nghệ thuật Chicago, ăn trưa và uống bia cùng nhau. Bà Michelle dẫn dần bị cuốn hút bởi những câu chuyện của ông Obama khi đó.
Vô tình nghe được giới thiệu phim trên đài, họ nhanh chóng quyết định cùng nhau xem bộ phim “Do The Right Thing” của đạo diễn da màu Spike Lee. Họ kết thúc buổi hẹn hò khi trời đã nhá nhem tối bằng nụ hôn ngọt ngào trước cửa hàng kem Baskin-Robbins tại Công viên Hyde, Chicago.
Giám đốc kiêm đạo diễn bộ phim Richard Tanne cho biết bộ phim có một số tình tiết hư cấu, song bộ phim được xây dựng 90% trên câu chuyện có thật sau khi anh đã nghiên cứu rất kỹ lưỡng về ngày hẹn hò đầu tiên của vợ chồng ông chủ Nhà Trắng qua nhiều sách, báo và các cuộc phỏng vấn vợ chồng tổng thống.
Trong khi đó, nhà đồng sản xuất, Sumpter, chia sẻ: “Tôi chỉ đơn giản muốn làm bộ phim này cho những người như tôi, những người đang yêu có thể đồng cảm được. Đó không phải câu chuyện về đảng Cộng hòa, đảng Dân chủ hay về cái gì đó. Mà là một câu chuyện tình yêu”.
Vợ chồng ông Obama thì được cho là khá sửng sốt khi biết có người làm phim về chuyện tình yêu của họ. Trong khi đó, khán giả tại Liên hoan phim Sundance tỏ ra vô cùng thích thú với bộ phim.