Khi còn nhỏ, do gia đình khó khăn nên Chí Tài không có điều kiện để theo học các lớp về nghệ thuật, năng khiếu nên ông tham gia sinh hoạt ở quận. Nhưng thời điểm đó nam danh hài chỉ được giao nhiệm vụ là cầm bằng rôn chạy qua chạy lại trên sân khấu và nhờ đó ông học lỏm được các bài nhạc mà mọi người tập luyện bằng trí nhớ mặc dù không biết gì về nhạc lý. Sau đó, Chí Tài cũng tiếp tục học lỏm được cách chơi trống chỉ bằng chí nhớ.
Ít ai biết, trước khi tham gia nghệ thuật, công việc chính thức đầu tiên của Chí Tài là đưa thư (liên lạc viên) cho tòa soạn báo Tin Sáng. Ông từng kể, do nhà cao tầng ngày xưa chỉ có thang bộ, nên hàng ngày ông phải chạy bộ nhiều lượt cầu thang để đưa thư từ, giấy tờ. Đồng thời, có thời gian nam danh hài còn nhận giao báo cho những người có thu nhập thấp ở khu mình sống tại Phú Nhuận (TP. Hồ Chí Minh). Sau này, khi tòa soạn báo Tin Sáng đóng cửa, Chí Tài chuyển sang làm việc tại bến xe miền Đông.
Hoài Linh là người đầu tiên đưa Chí Tài lên sân khấu diễn hài nên dù lớn hơn Hoài Linh 11 tuổi, nhưng Chí Tài cho biết bản thân vẫn gọi Hoài Linh là “anh” do thói quen cũng như để bày tỏ sự ngưỡng mộ và nể phục của mình với nam danh hài. Chí Tài cũng từng tiết lộ là ông và Hoài Linh không bao giờ to tiếng với nhau vì quá hiểu nhau, thậm chí người này chưa nói, người kia đã hiểu. Mặc dù thân thiết nhưng ngoài đời Chí Tài và Hoài Linh lại rất ít khi nói chuyện hay gọi điện thoại cho nhau vì quá bận rộn.
Trong đêm liveshow “Chí Tài – Những cuộc tình… nghiệt ngã” diễn ra vào Giáng sinh năm 2016 bà xã của Chí Tài – ca sĩ Phương Loan tiết lộ, ngoài khả năng về đàn, hát, diễn hài,…nam nghệ sĩ còn có biệt tài vẽ tranh. “Mỗi lần về nước, anh ấy lại vẽ tặng tôi một bức tranh hài hước về hai vợ chồng mà tôi luôn cất giữ rất cẩn thận", chị nói.
Theo ca sĩ Phương Loan, trong mắt chị Chí Tài rất lãng mạn và quan tâm đến cảm xúc của vợ. “Anh Tài là người chồng thương vợ số một. Hai vợ chồng ít khi nào cãi vã hay xích mích. Có gì không vừa ý, Phương Loan hay viết thư rồi đưa cho anh Tài đọc. Còn anh Tài thì lúc nào cũng nhỏ nhẹ phân tích và giải thích cặn kẽ, thế là mọi sự đều tốt đẹp”, bà xã nam nghệ sĩ cho biết.
Nghệ sĩ Chí Tài sinh năm 1958 tại TP. Hồ Chí Minh, ông từng là tay chơi guitar chuyên nghiệp. Năm 1981, ông sang Mỹ định cư sau đó mở studio thu và hòa âm cho nhiều ca sĩ tại hải ngoại. Năm 1987, Chí Tài kết hôn với Phương Loan (ca sĩ hát chung với nam nghệ sĩ trong ban nhạc “Chí Tài Brothers”) nhưng sau đó ban nhạc tan rã và Phương Loan lui về hậu phương chăm sóc gia đình. Năm 1999, Chí Tài chuyển sang diễn hài, còn bà xã vào làm ở một công ty điện tử và giã từ sân khấu. Một thời gian sau, danh hài về nước hoạt động, còn Phương Loan vẫn ở lại Mỹ.
