Anh Quân đĩnh đạc ghi tên vào vòng thi tháng đầu tiên Đường lên đỉnh Olympia năm thứ 20 với vị thế thí sinh có điểm nhì cao nhất: 360 điểm.
Cụ thể, cậu là một trong bốn thí sinh của trận thi tuần 2 tháng 1 quý 1: Hoàng Anh Quân (THPT Nguyễn Huệ, Thừa Thiên - Huế), Đinh Việt Nam (THPT Quỳnh Côi, Thái Bình), Phạm Thu Hằng (THPT Thanh Hà, Hải Dương) và Trần Thiên Phúc (THPT chuyên Trần Đại Nghĩa, TPHCM).
Cậu có phần khởi động khá tốt với 90 điểm, nhất là phần thi Tăng tốc khi ghi được 150 điểm bằng tổng số điểm của thí sinh còn lại, để liên tục bám đuổi ở vị trí thứ nhì. Trong phần thi Về đích, cậu dẫn đầu trong phần lớn thời gian, cũng như là thí sinh ghi được nhiều điểm nhất, nhưng tuột vòng nguyệt quế ở câu hỏi cuối cùng của Thiên Phúc. Anh Quân kém Thiên Phúc chỉ 10 điểm.
Anh Quân đạt số điểm nhì tuần 360 Theo MC của chương trình, số điểm 360 "có lẽ là điểm nhì cao nhất từ trước đến nay". Số điểm của Anh Quân ngang ngửa với số điểm của một số thí sinh giành vòng nguyệt quế trong những mùa Olympia trước như: Vũ Tiến An (THPT chuyên Khoa học Tự nhiên, ĐHQG Hà Nội) mùa Olympia 17, Văn Viết Đức (THPT Thị xã Quảng Trị, Quảng Trị) mùa Olympia 15, Lê Hoàng Hải (THPT chuyên Lý Tự Trọng, Cần Thơ) mùa Olympia 7.
Trong trận thi Tháng 1 quý 1, Anh Quân tiếp tục chứng tỏ sự đáng gờm của mình. Cậu là người có phần thi Khởi động tốt nhất khi trải qua 14 câu hỏi và ghi được 70 điểm. Sau phần thi Vượt chướng ngại vật, dù không giải được từ khoá, cậu vẫn chiếm ưu thế dẫn đầu. Điều này tiếp tục trong phần thi Tăng tốc và phần lớn thời gian thi Về đích.
Diễn biến tiếp theo của trận thi tháng đầu tiên như nhiều người đã biết, Anh Quân và Xuân Huy phải bước vào phần thi phụ. Khán giả nhiều lần "đau tim" khi hai thí sinh liên tục nhấn chuông, đưa ra câu trả lời nhưng không thành công ở 2 câu hỏi phụ đầu. Đến câu hỏi phụ thứ ba thuộc lĩnh vực Văn học, Xuân Huy đã nhanh nhạy và trả lời chính xác.
Câu hỏi phụ cuối cùng đã phân định thắng thua giữa Xuân Huy và Anh Quân Anh Quân tiếp tục lỡ hẹn với vòng nguyệt quế và ngậm ngùi xếp vị trí thứ hai. Theo MC của chương trình, Anh Quân vẫn có cơ hội có mặt trong trận thi Quý với điểm nhì tháng cao nhất.
Chụp lại màn hình 
