Cuộc đời ông Lê Thụy Hải gắn liền với bóng đá. Khi còn trẻ, ông khoác áo CLB Đường Sắt từ khoảng năm 1965 đến năm 1980. Sau khi treo giày, ông Hải tự tìm tòi và theo học làm HLV.
Năm 1995, ông khởi nghiệp HLV với vai trò trợ lý ở CLB Đường Sắt. Một năm sau, ông nhận lời dẫn dắt Quảng Ngãi và chính thức vào sự nghiệp HLV đầy vinh quang sau này.
Tính tổng cộng, HLV Lê Thụy Hải dẫn dắt hơn 10 CLB, bao gồm cả các tên tuổi lớn như Hà Nội ACB, SHB Đà Nẵng, Thể Công. Tuy nhiên, giai đoạn thành công nhất của HLV này gắn liền với Becamex Bình Dương.
HLV Lê Thụy Hải có tất cả 5 giai đoạn gắn bó với Bình Dương trong vai trò HLV trưởng hoặc Giám đốc kỹ thuật. Cùng đội chủ sân Gò Đậu, ông giành 3 chức vô địch V-League vào các năm 2007, 2008 và 2014.
Năm 2016, HLV Lê Thụy Hải cập bến FLC Thanh Hóa khi đã 70 tuổi. Tuy nhiên, ông phải bỏ dở công việc này vì mắc bệnh ung thư tụy. Trong những năm gần đây, hình ảnh HLV Lê Thụy Hải gần như không xuất hiện trên truyền thông. Thay vào đó, ông chỉ được biết đến với các phát biểu, nhận định gây sốc thông qua báo giới.
Hồi giữa năm ngoái, cựu trung vệ Nguyễn Mạnh Dũng khiến người hâm mộ xót xa khi đăng tải hình ảnh HLV Lê Thụy Hải trên giường bệnh. Sau đó, nhiều thông tin cho biết sức khỏe của HLV quê Hà Đông đã có nhiều tiến triển. Gần nhất, BHL và các cầu thủ CLB Bình Dương đã đến thăm HLV Lê Thụy Hải ở nhà riêng khi ra Hà Nội thi đấu vòng 3 V-League 2021 vào giữa tháng 3 vừa qua.
Tuy nhiên, đến hôm nay, các nguồn tin thân cận cho biết ông đã từ giã cõi tạm, hưởng thọ 76 tuổi.
Sự ra đi của HLV Lê Thụy Hải là cú sốc lớn với bóng đá Việt Nam. Trong suốt sự nghiệp, vị HLV có biệt danh Hải “lơ” này từng làm thầy của rất nhiều thế hệ cầu thủ và cả những HLV hiện tại.