Phố Wall những năm cuối thế kỷ XIX được thống trị hoàn toàn bởi người da trắng. Thậm chí những lãnh đạo da đen của New York cũng khinh miệt Hamilton. Tuy nhiên, sự kiện ông Hamilton qua đời vào năm 1875 lại thu hút sự chú ý của cả nước Mỹ, The Atlantic cho biết. Nhiều tờ báo còn nhắc đến ông như là người da đen giàu có nhất nước Mỹ với khối tài sản khoảng 2 triệu USD vào thời điểm đó (tương đương 250 triệu USD hiện nay).
Câu chuyện của Hamilton không giống như nhiều người da đen thành công sau này (như Madam C.J. Walker - là nhà sản xuất và phân phối các sản phẩm làm đẹp cho đối tượng khách hàng da đen trong đầu thế kỷ 20) và thường được xem là triệu phú người Mỹ gốc Phi đầu tiên.
Vào những thập niên giữa của thế kỷ 19, Hamilton đã quyết định dấn thân vào giới kinh doanh tại New York - vốn đang được thống trị hoàn toàn bởi người da trắng. Nhưng là một nhân viên tài chính lành nghề và sáng tạo, ông có cơ hội làm việc với Phố Wall trong suốt 40 năm liền. Hamilton có thể đã rất thành công trong sự nghiệp nhưng lại không được mấy ai yêu quý. Thậm chí một bản cáo phó cho ông Hamilton có viết: "Người đàn ông da màu giàu có nhưng tai tiếng từng được cả giới doanh nghiệp thương mại thành phố biết đến này đã qua đời và đang được an táng". Những tin đồn về việc ông gian lận hay lừa đảo các công ty bảo hiểm vẫn đeo đẳng ông cho đến tận lúc nhắm mắt xuôi tay.
Trên thực tế, Phố Wall chưa bao giờ tạo được một sân chơi bình đẳng cho những người Mỹ gốc Phi thế hệ đầu tiên. Với quyết định phá cách của mình, Hamilton nhanh chóng bị gắn với cái mác "Trùm bóng tối" (được hiểu theo cách khác là quỷ Satan). Một số người khác gọi ông bằng cái tên cũng không mấy thiện cảm là "Hamilton da đen".
Tuy nhiên càng về sau đó, khối gia tài của ông lại càng khiến mọi người, từ những nhà môi giới cho tới các thương gia, phải chú ý mà quên đi màu da. Hamilton chỉ đơn giản tích lũy tài sản bất cứ khi nào có phát sinh trở ngại.
Jeremiah Hamilton sinh năm 1807 nhưng nơi xuất thân của ông vẫn còn là một ẩn số. Tùy vào đối tượng nói chuyện, ông Hamilton sẽ nói những địa điểm khác nhau, hoặc ở vùng biển Caribbean hoặc là ở Richmond, Virginia.
Tài liệu lịch sử bắt đầu ghi chép về Hamilton kể từ năm 1828 khi ông mới 20 tuổi và đang vận chuyển một lô hàng tiền xu Haiti giả tới thủ đô Port-au-Prince theo yêu cầu của một số thương gia New York. Khi bị cơ quan chức trách Haiti phát giác hành vi phạm pháp, ông Hamilton đã bỏ trốn.
Khi tin tức về vụ việc lan truyền khắp New York, các tờ báo bắt đầu lên án ông. Đáng chú ý là, Tổng biên tập Tạp chí Tự do (Freedom's Journal) - báo dành cho người Mỹ gốc Phi đầu tiên - đã cho rằng hành vi ấy đã hủy hoại hình ảnh của nền cộng hòa da đen đầu tiên và duy nhất trên thế giới.
Mặc dù chịu áp lực rất lớn từ phía cơ quan chức trách nhưng Hamilton quyết định giữ im lặng và như vậy, danh tính của những thương gia New York có liên quan đến vụ việc vẫn là bí mật. Dù vẫn còn trẻ nhưng ông Hamilton rõ ràng đã học được cách thức làm việc của Phố Wall.
5 năm sau, ông chuyển trọng điểm kinh doanh lâu dài tới New York và nhanh chóng xây dựng được uy tín trong lĩnh vực bảo hiểm với tàu thuyền. Những thương nhân như ông Hamilton đã giúp cải thiện tính tự tổ chức của ngành bảo hiểm hàng hải mới nổi. Tuy vậy, năm 1835, tất cả các công ty bảo hiểm hàng hải tại New York tiết lộ rằng, họ đã thông qua một thỏa thuận chung sẽ không ký hợp đồng bảo hiểm cho bất kỳ chiếc tàu thuyền nào liên quan đến Hamilton.
Vào giữa những năm 1830, khi kinh tế Mỹ đang "quằn quại" vì sự bùng nổ của thị trường bất động sản, ông Hamilton cũng không thể nằm ngoài cuộc chơi và quyết định mua 47 lô đất (hiện nay là vùng Astoria). Ông còn đầu tư mạnh vào bất động sản ở Poughkeepsie khi mua một số lô đất trong thị trấn, một biệt thự hạng sang và một bến tàu dài gần 122 mét.
Tóm lại, ông đã đánh cược hơn 10 triệu USD (tính theo giá trị đồng USD hiện nay) vào bất động sản. Ông trở thành người mua lớn nhất trên thị trường chỉ vài tuần trước khi xảy ra cuộc khủng hoảng Panic 1837. Đây cũng chính là quyết định kinh doanh tệ nhất trong cuộc đời của Hamilton. Ông phải trốn nợ trong nhiều năm liền trước khi tuyên bố phá sản vào năm 1842 nhờ lợi dụng luật liên bang mới.
Cũng trong những năm 1830, Hamilton đã mua và bán một số cổ phiếu dựa vào những suy đoán trên Phố Wall. Đây được xem là bước ngoặt thứ 2 trong trong sự nghiệp kinh doanh tại New York của ông. Tất nhiên, những màn đánh cược này không phải lúc nào cũng thành công nhưng phần lớn đều cho thấy tính chiến lược và sáng tạo của doanh nhân da màu này. Ví dụ, vào giữa những năm 1840, ông đã khiến Công ty lụa Poughkeepsie - vốn đang gặp khó khăn - phải ra hầu tòa. Hành động này nhằm đẩy Poughkeepsie đến lựa chọn giải thể công ty và phải sử dụng doanh thu bán hàng để hoàn vốn cho các cổ đông, bao gồm cả Hamilton.
Dưới con mắt của giới doanh nhân hiện đại, thành tích ấn tượng hơn cả của ông là việc điều hành một tổ chức - hoạt động giống như một quỹ phòng hộ - vào những năm 1860. Tổ chức này hoạt động theo nguyên tắc: các nhà đầu tư góp vốn và Hamilton sẽ dùng vốn đó để đầu tư dưới danh nghĩa của họ. Với cách hoạt động như vậy, ông luôn được đảm bảo để có thể vay mượn một số vốn lớn; các nhà đầu tư theo đó cũng luôn có sẵn một khoản tiền lớn để "chơi" trên thị trường. Ngoài ra, ông hoàn toàn có quyền quyết định về việc mua loại cổ phiếu nào.
Với tư cách là một quỹ phòng hộ, tổ chức của Hamilton ngày càng đầu tư táo bạo và mạo hiểm trên thị trường. Nói cách khác, ông đang đánh cược số tiền tiết kiệm của các nhà đầu tư vào những đồn đoán trên thị trường.
Đáng ngạc nhiên hơn nữa, vào thời điểm đó, nhiều doanh nhân da trắng ở New York rất muốn tham gia vào tổ chức của ông; thậm chí họ còn tặng quà để lấy lòng ông. Giữa thập niên 1860, ông Hamilton từng gợi ý cho một người nên tặng ông một giỏ champagne và một hộp cigar. Không những thế, ông tuyên bố rất rõ ràng rằng, với những thứ quà tặng như vậy, ông luôn muốn thứ tốt nhất. Dẫu vậy, một số doanh nhân da trắng người New York vẫn sẵn sàng khom lưng quỳ gối để được "diện kiến" sự thông thái của Hamilton.
Tuyên bố này đặc biệt gây được rất nhiều sự chú ý vào thời điểm bấy giờ - khi cuộc chiến đẫm máu chống lại chế độ nộ lệ đã đi được nửa chặng đường. Trước đó khoảng một năm, ở New York từng xảy một cuộc bạo động liên quan đến chính trị (Draft Riots), khi đó những người Mỹ gốc Phi đều bị sát hại rồi bị treo lên các cột đèn đường.
Với lối sống ấy, dù Hamilton có thể tồn tại trên Phố Wall nhưng vẫn gặp rắc rối với bộ phận người dân còn lại ở New York. Trong đêm thứ 2 của cuộc bạo động Draft Riots hồi tháng 7/1863, một nhóm người Ireland và người Mỹ gốc Ireland đã xông vào nhà ông Hamilton (trên phố Đông 29) với đầy lòng thù hận. Khi đó, một người gác cửa đã nói với người hàng xóm của mình rằng: "Có một tên da đen sống ở đây; bọn họ đang lôi cổ hắn ta ra và sẽ treo trên cột đèn. Nán lại một chút và xem trò vui nào". Tuy nhiên, Hamilton đã nhảy qua hàng rào phía sau nhà để trốn thoát.
Sau đó, ông bị một viên cảnh sát phát hiện ra và khi anh ta dùng gậy tấn công, ông Hamilton đã đánh trả lại với thanh gỗ cướp được từ một xe chở hàng. Đến gần nửa đêm, ông lại bị hai người đàn ông da trắng bắt giữ. Nhưng trước bình minh, ông đã kịp sắp xếp để cảnh sát xông tới, lôi cổ hai tên này ra khỏi giường và nhốt vào xà lim cho tới khi có người tới bảo lãnh.
Trên thực tế, Hamilton đã làm rất tốt những gì ông muốn. Vào những năm giữa thập niên 1850, ông từng đối đầu với Cornelius Vanderbilt trong một phiên toàn để giành quyền điều hành Công ty vận tải Accessory - công ty kiểm soát tuyến đường thủy vận tải từ New York tới San Francisco thông qua Nicaragua. Trong vụ tranh chấp này, ông Vanderbilt cũng phải thán phục sự bền bỉ của đối thủ người da màu. Một trong những người viết cáo phó cho ông Vanderbilt cho biết: "Jeremiah Hamilton là người duy nhất chiến đấu tới cùng với ngài Commodore - biệt danh của ông Vanderbilt. Ngài Commodore không hề sợ Hamilton vì ông ấy không sợ bất cứ ai. Nhưng chắc chắn, ngài Commodore rất tôn trọng Hamilton".
Dù xét theo tiêu chuẩn nào, ông Jeremiah Hamilton cũng là một doanh nhân rất thành công khi sở hữu một vài con tàu, giao dịch chứng khoán, mua - bán bất động sản và là triệu phú da đen đầu tiên trên Phố Wall. Người ta không chỉ choáng ngợp với thành công của Hamilton trong sự nghiệp mà còn bởi tư tưởng táo bạo khi ông gia nhập vào Phố Wall - nơi chỉ dành cho người da trắng thời bấy giờ.
