Hà Trần và Tùng Dương là lựa chọn chính xác cho Bóng tối jazz- album thứ hai của Giáng Son, ra mắt sau album đầu tay 8 năm. Giáng Son cũng từng thử đưa bài cho những ca sĩ hạng sao nhưng họ không hát nổi vì bài hát đòi hỏi quãng giọng quá rộng. Ngay Tùng Dương cũng phải đòi Giáng Son sửa một số nốt trong quá trình thu âm Bóng tối jazz. Dĩ nhiên không phải lúc nào tác giả cũng đồng ý.
Thu cạn được Nguyên Thảo, Tùng Dương, rồi nhiều thí sinh tham gia các cuộc thi hát thể hiện. Tuy nhiên chỉ đến khi sản xuất Bóng tối jazz, bài hát mới chính thức được thu âm tại Mỹ qua giọng Hà Trần. Hà Trần tự làm việc với các bài trong đĩa mà không có sự cố vấn trực tiếp của nhạc sĩ. Một mình cô thu cả bài Cỏ và mưa theo kiểu a capella đầy hình tượng, tạo nên một cảm nhận mới lạ so với các bản thu trước cũng rất thành công của Năm Dòng Kẻ hay Tùng Dương. Album có một bài phổ thơ Trương Quế Chi- được biết như bạn gái cũ của Tùng Dương. Bài hát ban đầu được tác giả giao cho Dương nhưng đã bị từ chối với lý do không hợp với tâm sự quá nữ tính trong bài.
Giáng Son đã chuẩn bị đủ bài và... tiền cho album thứ hai từ cách đây 4 năm. Song vẫn phải ngồi chờ ca sĩ và nhạc sĩ phối khí hết bận mới có thể xúc tiến Bóng tối jazz. Tuy nhiên, nguyên nhân sâu xa cho việc muộn màng ra sản phẩm cũng do Son giống một công chức hơn là người của công chúng. Một ngày làm việc của cô thường bắt đầu vào 8h sáng và kết thúc 8h tối. Cô đảm nhiệm hầu hết các môn học trong khoa Âm nhạc tại ĐH Sân khấu Điện ảnh. Ngoài giờ hành chính, còn dạy kèm piano tại gia. Đêm xuống trở về với căn hộ xa thành phố, mới là thời gian Son dành cho âm nhạc.
Tiền làm đĩa cô dành dụm từ thù lao làm giám khảo các cuộc thi hát chuyên và không chuyên, và... nhịn sắm đồ hiệu. Một nguồn thu khác viết các bài “cơ quan ca” theo đặt hàng. “Các nhạc sĩ nhìn chung sống bằng công việc viết lách đó nhiều” cô cho hay. Một số bài trong Bóng tối jazz cũng từng được ca sĩ đặt hoặc mua độc quyền. Nhưng Son thường chỉ để ca sĩ toàn quyền sở hữu bài hát của mình trong vòng một năm. Cái tên Giáng Son bị săn lùng nhiều nhất có lẽ là khi cô làm giám khảo cho những cuộc thi lớn. “Một số người chẳng quen biết gì cũng gọi điện lùng sục, sợ lắm. Nói chung mình phải cố gắng giữ gìn, không thì mang tiếng lắm”, nữ nhạc sĩ thổ lộ.
Với Bóng tối jazz, Son thả nhạc vào thơ của Phan Vũ, Hà Quang Minh, Nguyễn Vĩnh Tiến... Tất cả đều mang tâm trạng khắc khoải, rạn vỡ hoặc nuối tiếc. “Em thả nỗi buồn/Em thả muộn phiền/Em thả cuộc tình gió cuốn/Bất chợt nhìn lại/ Thấy mình đã như/ Lá biếc xanh se sẽ vàng/ Để cạn kiệt mùa thu.” (lời bài Thu cạn). Rất có thể Son mượn thơ Y Mai để giãi bày nội tâm của chính mình. “Tôi thích cuộc sống âm thầm lặng lẽ. Những sóng gió của riêng mình chỉ người thân mới biết,” nữ nhạc sĩ thổ lộ. Vì vậy khán giả “tò mò” về Giáng Son, chắc chỉ còn cách nghe Bóng tối jazz.
Giáng Son sống kiểu lành hiền giữa showbiz. Bao nhiêu tinh túy, cá tính và cả những mất mát, cô dồn vào các bài hát. Thoạt tiên tưởng cách sáng tác của Son đơn giản, cứ đọc thơ thấy bài nào hay thì phổ nhạc. Cô nói: “Những bài thơ đấy không có một phần của tôi ở trong, sao tôi viết được! Có những bài rất hay nhưng lại không phổ được. Có những bài đọc lập tức phổ được ngay vì nhìn thấy hình ảnh của mình trong đấy, mình đã có những lúc như vậy. Đã phổ là phổ được ngay lập tức, không được thì dù để bao nhiêu năm cũng để đấy thôi”.