Hợp đồng hiện tại của Bailly sẽ đáo hạn vào năm 2022. Vậy nên trong vài tháng nay, đã xuất hiện rất nhiều động thái cho thấy anh sẽ bị thanh lý vào cuối mùa giải này, phần vì Bailly liên tục dính chấn thương nên không thể đóng góp được nhiều, phần vì M.U muốn bán sớm để thu hồi một khoản trước khi mất trắng anh vào năm sau.
Từng có nhiều đội bóng ngỏ lời với hậu vệ 27 tuổi này. Bailly cũng muốn được ra đi để tìm cơ hội ra sân nhiều hơn, thay vì liên tục phải ngồi dự bị cho cặp Lindelof - Maguire. Nhưng theo ESPN, mọi thứ đã thay đổi 180 độ nhờ HLV Ole Solskjaer. Dưới sự tác động của nhà cầm quân M.U, Bailly đã nghĩ lại. Anh đang trong quá trình thương thảo hợp đồng mới. Các chi tiết đang được bàn bạc nhưng nhiều khả năng Bailly sẽ có ràng buộc mới kéo dài đến tận năm 2025.
Nếu không có gì thay đổi, cuối mùa giải này, Bailly sẽ chính thức ký mới với M.U, qua đó khép lại những đồn đoán về tương lai của anh tại sân Old Trafford. Đến đây từ năm 2016, ngoài mùa giải đầu tiên có 25 trận tại Ngoại hạng Anh thì Bailly chưa bao giờ được ra sân đều đặn do anh hay gặp chấn thương. Tuy nhiên, hậu vệ người Bờ Biển Ngà này vẫn được đánh giá cao ở tinh thần quyết chiến, các pha tắc bóng chuẩn xác đã nhiều lần lấy được thiện cảm nơi người hâm mộ.
Trong bối cảnh M.U thiếu trầm trọng người dự bị cho cặp Lindelof - Maguire, HLV Solskjaer lại không được cấp nhiều tiền mua sắm trong mùa Hè 2021, như chính lời ông thừa nhận, rõ ràng việc Bailly được giữ lại sẽ giúp hàng thủ M.U đỡ mỏng. Ngoài Lindelof, Maguire và Bailly, họ chỉ còn Phil Jones, Rojo và Tuanzebe, đều là những cầu thủ không đáng để đặt niềm tin.
