Ra mắt Playboy: Hugh Hefner xuất bản số đầu tiên của Playboy vào tháng 12/1953, mua một bức ảnh của minh tinh huyền thoại Marilyn Monroe cho trang bìa. Ông Hefner đã lấy cảm hứng từ sự tưởng tượng về cô gái nhà bên và mở đường cho ngành công nghiệp giải trí dành cho người lớn bằng cách xuất bản những bức ảnh màu về phụ nữ khỏa thân.

Những “nàng thỏ” kiếm ra tiền: Ra mắt thành công, tạp chí dành cho nam giới bán được hơn 1 triệu bản mỗi tháng vào cuối những năm 1950. Doanh thu có được giúp Hefner có thể nhanh chóng mở rộng thương hiệu, khiến độc giả thích thú với việc bình chọn “Playmate of the Month” (người mẫu Playboy xuất sắc của tháng). Trong ảnh, ông trùm sinh năm 1926 chụp ảnh cùng 6 “nàng thỏ” được yêu thích vào năm 1960. “Tôi luôn là một người mơ mộng và tôi đã làm việc để biến giấc mơ thành hiện thực”, Hefner chia sẻ về việc tạo dựng một đế chế giải trí.

Mở cửa Câu lạc bộ Playboy: Hugh Hefner chụp ảnh cùng 20 “nàng thỏ” mặc đồng phục tại một trong những Câu lạc bộ Playboy của ông. Được biết, câu lạc bộ đầu tiên mở ở Chicago vào năm 1960 và có hơn 50.000 người đăng ký hội viên. Dự án được khởi động khi sự phân biệt chủng tộc còn nặng nề ở Nam Mỹ. Ngay từ đầu, Hefner tuyên bố, phân biệt chủng tộc không bao giờ được chấp nhận trong các câu lạc bộ của ông. Chia sẻ về tính cách mạng của Playboy vào thời điểm đó, Hefner nhấn mạnh: “Một phần của khái niệm đằng sau tạp chí đã phá vỡ các rào cản. Nó không chỉ là vấn đề tình dục. Nó còn là chủng tộc và làm những điều đúng đắn. Trong quá trình đó, Playboy trở nên khác biệt”.

Xác định diện mạo của các “nàng thỏ”: Những phụ nữ làm việc tại Câu lạc bộ Playboy đều còn trẻ đẹp. Trong ảnh, những nhân viên ở London tạo dáng trong diện mạo đặc trưng của “nàng thỏ”: tai thỏ, áo nịt ngực, tất quần, nơ ở cổ, dây quấn cổ tay, đuôi và giày cao gót.

Hefner nói về nữ quyền: Khi phong trào bảo vệ quyền lợi phụ nữ đạt được những bước tiến đáng ghi nhận trong những năm 1960, một số nhà hoạt động nữ quyền đã “chĩa mũi nhọn” về phía Playboy, với cáo buộc quảng bá mọi điều sai trái về cách phụ nữ được đại diện và nhìn nhận trong văn hóa đại chúng. Đáp trả nhóm người biểu tình xông vào ngôi nhà dành cho những phụ nữ muốn trở thành “nàng thỏ” ở Chicago vào năm 1969, Hefner tự xem mình là một nhà nữ quyền. Tất cả những Câu lạc bộ Playboy ở Mỹ đều đóng cửa từ cuối những năm 1970 đến 1980.

Những cuộc phỏng vấn: Ngoài các “nàng thỏ”, Playboy còn được biết đến với những cuộc phỏng vấn trên phạm vi rộng.

“Chàng thỏ” ra mắt: Khi khai trương Câu lạc bộ Empire ở New York vào năm 1986, Playboy đã giới thiệu những “chàng thỏ” nhằm mục đích đạt được sự bình đẳng về giới. Trong ảnh, Hefner chụp ảnh cùng con gái Christie và hai người mẫu. Theo People, Christie điều hành công ty với tư cách chủ tịch kiêm CEO từ năm 1988 đến năm 2009 – trở thành người phụ nữ đảm nhận các chức vụ kể trên lâu nhất trong một công ty đại chúng ở Mỹ.

Biệt thự Playboy xuất hiện: Ảnh chụp “ông trùm” Playboy cùng các “nàng thỏ” tại Biệt thự Playboy khét tiếng ở Los Angeles vào năm 1986.

Tạo ra các ngôi sao: Một số phụ nữ hàng đầu của Hollywood đã trở thành ngôi sao sau khi hợp tác với Playboy vào những năm 1990. Anna Nicole Smith là mẫu Playboy nhất năm 1993 và Jenny McCarthy nhận danh hiệu này vào năm 1994. Hàng chục người nổi tiếng đã chụp ảnh cho tạp chí đình đám này trong suốt nhiều năm, có thể kể đến Madonna, Kim Kardashian, Garcelle Beauvais hay Dolly Parton…

“The Girls Next Door” ra mắt: Năm 2005, Hefner đã mang đến cho người hâm mộ cái nhìn trực diện hơn về cuộc sống của ông bên trong Biệt thự Playboy với show truyền hình thực tế “The Girls Next Door” trên kênh E!. Chương trình tập trung vào cuộc sống của “ông trùm” và ba bạn gái nóng bỏng - Holly Madison, Bridget Marquardt và Kendra Wilkinson. “The Girls Next Door” thành công ngay thời điểm vừa ra mắt, được phát sóng tại hơn 150 quốc gia. Tuy nhiên, gần đây bộ phim tài liệu “Secrets of Playboy” đã vạch trần những mảng tối đằng sau vẻ hào nhoáng trên TV. Trong đó, Madison đã tiết lộ về khoảng thời gian khó khăn khi sống trong Biệt thự Playboy của cô.

Playboy không còn ảnh khỏa thân: Mùa thu năm 2015, dư luận thế giới xôn xao trước thông tin Playboy sẽ không còn xuất bản những bức ảnh khỏa thân của phụ nữ nữa. Ấn phẩm tháng 3/2016 là số đầu tiên trong lịch sử 63 năm của thương hiệu không có những bức ảnh khỏa thân. Giải thích cho quyết định này, Giám đốc điều hành Playboy Scott Flanders nói với New York Times rằng, sự phát triển của Internet đã phá vỡ thế độc quyền của tạp chí về những bức ảnh khiêu khích.

Ảnh khỏa thân tái xuất: Hơn một năm sau, Playboy thông báo sẽ đưa ảnh khỏa thân trở lại. Cooper, con trai của Hefner, thừa nhận quyết định trước đó là sai lầm. Vào tháng 9/2017, Hefner qua đời ở tuổi 91. Dù Christie và Cooper đã xử lý phần lớn công việc kinh doanh của công ty trong những năm trước đó, sự ra đi của ông đã đánh dấu sự kết thúc một kỷ nguyên của ấn phẩm và những thương hiệu liên quan.

Ines Rau làm nên lịch sử: Cùng năm nhà sáng lập qua đời, Playboy giới thiệu với độc giả người mẫu chuyển giới công khai đầu tiên. Người mẫu Pháp Ines Rau làm nên lịch sử với những bức ảnh thường và ảnh tràn trang. "Khi tôi chụp ảnh cho Playboy, tôi đã nghĩ về tất cả những ngày tháng khó khăn đó trong thời thơ ấu của mình. Và bây giờ mọi thứ đang diễn ra mang lại cho tôi rất nhiều niềm vui và hạnh phúc. Tôi đã nghĩ, ‘Tôi thực sự sẽ trở thành người mẫu Playboy sao?’. Đó là lời khen đẹp nhất mà tôi từng nhận được. Nó giống như nhận được một bó hoa hồng khổng lồ vậy”, Rau chia sẻ trên tạp chí.

Mẫu ngoại cỡ đầu tiên: Tháng 4/2021, Hayley Hasselhoff xuất hiện trên trang bìa Playboy Đức, trở thành người mẫu ngoại cỡ đầu tiên lên bìa một ấn bản tại châu Âu của tạp chí dành cho nam giới này.

Tiếp tục làm nên lịch sử: Tháng 10/2021, thương hiệu đánh dấu cột mốc quan trọng khác, đưa Bretman Rock trở thành người đàn ông đồng tính công khai đầu tiên mặc trang phục thỏ biểu tượng xuất hiện trên trang bìa. Không còn gia đình Hefner, tập đoàn PLBY (công ty giám sát tạp chí Playboy) hiện có 80% nhân viên nữ làm việc trong tạp chí điện tử (bản in đã bị “xóa sổ” ở Mỹ vào năm 2020) và các tổ chức khác nhau của tập đoàn. Tháng 12/2021, rapper Cardi B được bổ nhiệm làm giám đốc sáng tạo đầu tiên của Playboy.