Giaccherini từng chơi cho Juventus trước khi sang Anh đầu quân cho Sunderland hè 2013. Nhưng trong hai mùa giải tại đây, anh không giành được chỗ đứng. Hè năm ngoái, Giaccherini bị đẩy trở lại Serie A khoác áo Bologna theo diện cầu thủ cho mượn.
Tuy nhiên, tiền vệ 31 tuổi này đang có cơ hội lớn để thay đổi phận, nhờ phong độ ấn tượng trong màu áo Italy dự Euro 2016. Giaccherini là trụ cột trong đội hình của HLV Antonio Conte vào tứ kết giải đấu trên đất Pháp, nơi anh góp bàn mở tỷ số trận ra quân thắng Bỉ 2-0 và chơi rất tốt trong trận thắng Tây Ban Nha 2-0 ở vòng 1/8.
Bologna từng định hỏi mua đứt Giaccherini từ Sunderland trước thềm Euro 2016 với giá 4,5 triệu đôla. Nhưng so với thời điểm ấy, mức giá của tuyển thủ Italy bây giờ tăng đáng kể, khi một loạt đội bóng khác cũng nhòm ngó Giaccherini vì bị thuyết phục bởi màn trình diễn của anh trên đất Pháp.
Theo tờ Gazzetta dello Sport, đã có thêm ít nhất hai đội bóng Serie A khác là Fiorentina và Torino nhảy vào cuộc tranh Giaccherini. Fiorentina thậm chí được cho là đã đàm phán với cá nhân tiền vệ cao 1,67m và đề nghị mức lương 1,5 triệu đô la Mỹ mỗi năm cho bản hợp đồng ba năm.
Ở Serie A mùa giải vừa qua, Giaccherini đá 28 trận Serie A, ghi bảy bàn cho Bologna, và được xem là một nhân tố quan trọng giúp đội bóng dưới trướng HLV Roberto Donadoni trụ hạng thành công.