Kể từ khi mua lại Chelsea từ Ken Bates vào năm 2003, tỷ phú Roman Abramovich đã bổ nhiệm 11 HLV khác nhau cho đội bóng áo xanh, trong đó Jose Mourinho có hai lần ngồi vào “ghế nóng” ở Stamford Bridge.
Lần gần nhất mà Chelsea thay thế HLV là vào mùa hè năm ngoái. Trước yêu cầu “đá đẹp” của Roman Abramovich, The Blues đã sa thải Antonio Conte để mời về Maurizio Sarri. Cho dù nhất quyết không đền bù cho Conte vì cho rằng HLV này làm rối loạn đội hình, nhưng cuối cùng Chelsea vẫn thua kiện và mất 9 triệu bảng trong vụ này.
Theo tính toán của SunSports, Chelsea mất tổng cộng 92,9 triệu bảng chỉ để sa thải HLV trong 16 năm Roman Abramovich làm chủ. Ngay ở mùa giải đầu tiên, tỷ phú người Nga đã chi 6 triệu bảng sa thải Claudio Ranieri để mời về Jose Mourinho.
Sau đó, “Người đặc biệt” cũng không thoát được “án trảm” cho dù giúp Chelsea vô địch Ngoại hạng Anh hai năm liên tiếp. Năm 2007, Roman Abramovich duyệt chi 23,1 triệu bảng để đuổi việc Mourinho và bộ sậu. Đây là số tiền đền bù kỷ lục ở bóng đá Anh cho đến tận bây giờ.
Người thế chỗ Mourinho ở giữa mùa giải 2007-08, Avram Grant cũng kiếm được 5,2 triệu bảng khi bị Chelsea sa thải chỉ vài tháng sau khi ký hợp đồng chính thức. Tiếp đến, các nạn nhân của “lò xay HLV” này lần lượt là nhà vô địch World Cup Luiz Felipe Scolari, “hiện tượng” Andre Villas-Boas và Roberto Di Matteo. Hai đời HLV gần nhất mà Chelsea phải chi tiền để sa thải là Mourinho năm 2015 và Conte năm ngoái. Xen giữa họ là các HLV tạm quyền Rafa Beintez và Guus Hiddink. Cả hai HLV này đều không được ký hợp đồng chính thức nên Chelsea không mất tiền đền bù khi họ ra đi.
HLV hiện tại của Chelsea, Maurizio Sarri cũng đứng trước nguy cơ lớn bị sa thải cho dù giúp The Blues đứng thứ 3 ở Ngoại hạng Anh và lọt vào chung kết Europa League. Nếu Sarri bị sa thải, số tiền mà Chelsea bỏ ra đền bù cho các HLV dưới thời Roman Abramovich sẽ vừa tròn 100 triệu bảng.
Số tiền đền bù chi tiết cho các đời HLV Chelsea (đơn vị: triệu bảng). 
