Bữa tiệc tối của Hiệp hội Phóng viên tại Nhà Trắng là sự kiện được tổ chức thường niên, song bữa tiệc năm nay sẽ lần cuối cùng ông Obama tham dự và phát biểu với tư cách Tổng thống Mỹ đương nhiệm. Trong hai nhiệm kỳ của mình, Tổng thống Obama luôn dành thời gian tham dự buổi tiệc vui vẻ này để thể hiện những góc nhìn hài hước của ông về các sự kiện chính trị cũng như đưa ra những lời châm chọc vui vẻ, nhẹ nhàng về nhân vật hoặc sự kiện nào đó.
Những lời trêu chọc được cho là đáng nhớ nhất của Tổng thống Obama là với ứng cử viên Tổng thống hàng đầu hiện nay của Đảng Cộng hòa Donald Trump, trong bữa tiệc tối của Hiệp hội Phóng viên tại Nhà Trắng năm 2011. Vào thời điểm đó, ông Trump là người tham gia tích cực trong chiến dịch "tố cáo" ông Obama "không đủ tư cách" làm tổng thống Mỹ do ông không sinh ra tại Mỹ. Vụ tranh cãi về “gốc gác” của Tổng thống Obama sôi sục tới mức ông Obama sau đó đã phải tổ chức một cuộc họp báo để công khai giấy khai sinh trước công chúng.
"Tôi biết ông ấy đã phải chịu một số lời chỉ trích trong thời gian gần đây, nhưng không ai hạnh phúc hơn, không ai tự hào hơn ông Donald Trump khi nghi vấn về vấn đề giấy khai sinh của tôi chấm dứt. Bởi lẽ ông Trump cuối cùng cũng có thể quay lại tập trung vào những vấn đề quan trọng khác như: Liệu chúng ta có thể làm giả việc đặt chân lên mặt trăng hay không? Điều gì thực sự xảy ra ở Roswell (nơi được cho là có sự xuất hiện của vật thể bay UFO và người ngoài hành tinh)? Hay Biggie và Tupac ở đâu (2 rapper bị sát hại không rõ nguyên nhân và hiện vẫn chưa tìm ra thủ phạm)?
Khi được hỏi liệu Donald Trump có trở thành mục tiêu châm chọc của Tổng thống Obama trong sự kiện năm nay của Hiệp hội Phóng viên tại Nhà Trắng hay không, Thư ký báo chí Nhà Trắng Josh Earnest cho biết không muốn tiết lộ trước bất kỳ thông tin nào. “Chúng ta hãy chờ xem”, ông Earnest nói thêm.
Donald Trump là cái tên xuất hiện nổi bật trên các phương tiện truyền thông Mỹ và thế giới suốt thời gian qua, nhưng Tổng thống Obama tỏ ra không đồng tình với tỷ phú này vì cho rằng những lời tuyên bố "hùng hồn" của ông Trump chống lại người nhập cư Mexico và người Hồi giáo là “nguy hiểm” và gây tổn hại cho lợi ích của Mỹ trên thế giới.
