Giáo sư sử học Mỹ Sean Wilentz, tác giả cuốn Bob Dylan trong nước Mỹ đánh giá Bob Dylan là nhạc sỹ quan trọng nhất 50 năm qua trong nền văn hóa mà các ca khúc luôn chiếm thành phần chính. “Rất nhiều sáng tác lớn của Bob Dylan ra đời thập niên 60, thời kỳ thay đổi lớn lao của nền văn hóa Mỹ. Nó được coi là cuộc cách mạng. Âm nhạc của ông nói hộ người ta những gì họ muốn mà không tài nào biểu đạt hay ho như Dylan”. Nhiều người còn nói không có Bob Dylan biết đâu không có John Lennon hay Velvet Underground.
Tổng thống Obama viết trên mạng xã hội Twitter “Xin chúc mừng một trong số nhà thơ yêu thích nhất của tôi”. Salman Rushdie cho rằng, đó là lựa chọn tuyệt vời: “Từ Orpheus đến Faiz, các ca khúc và thơ luôn quan hệ mật thiết. Dylan là người thừa kế xuất sắc truyền thống thi ca”. Vợ John Lennon- Yoko Ono dẫn lời ca khúc Forever young-một trong số ca khúc nổi tiếng nhất của ông như lời chúc mừng. Nhà làm phim Micheal Moore bày tỏ quan điểm ngược lại, bằng trích dẫn lời ca khúc buồn bã Miền đơn độc (Desolation row) của Dylan.
Không chủ trương viết phản chiến nhưng sức mạnh ca từ của Bob Dylan khiến ông được ví như “người đầu tiên dùng guitar làm vũ khí”.
Bob Dylan từng thừa nhận đọc không ngừng nhiều nhà thơ tên tuổi, trong đó có Arthur Rimbaud, rằng ông “thường có cảm giác mình là nhà thơ hơn là ca sỹ”. Gần 40 album nhạc chứa đầy ca từ tuyệt vời, là khẩu hiệu của nhà cách mạng đối với giới trẻ thập kỷ 60 và chất thơ thuần khiết. Ngoài Lời đáp thoảng bay trong gió được coi là thánh ca phản chiến, rất nhiều ca khúc nổi bật có thể đọc lên như bài thơ, dù có nhiều nhà phê bình coi Bob Dylan là “người đầu tiên sử dụng guitar như vũ khí”.
Masters of war (1963) không chỉ là bài hát phản đối chiến tranh Việt Nam, còn phản kháng mọi cuộc chiến. “Các ông, chủ nhân chiến tranh/Người tạo ra súng/Người xây dựng nên những chiến đấu cơ chết chóc/Người tạo ra những quả bom khổng lồ/Các ông ẩn mình sau những bức tường, sau những chiếc bàn/Tôi chỉ muốn các ông biết tôi có thể nhìn thấy mặt nạ của các ông”. Đoạn kết mạnh mẽ tới bất ngờ “Tôi hy vọng các ông sẽ chết/ Cái chết sẽ cận kề các ông/Tôi sẽ theo sau quan tài trong ánh chiều nhạt…Tôi sẽ đứng bên mộ của các ông tới chừng nào chắc rằng các ông không còn trên đời”. Bob Dylan từng nói chưa bao giờ viết ca khúc nào như thế trước đó bởi “không hát ca khúc nào để hy vọng người ta chết”. Giá trị của nó nằm ở sự thức tỉnh.
Gõ cửa thiên đường (Knockin’on heaven’s door) được coi là quốc tế ca, một bài ca phản chiến mạnh mẽ đầy chất thơ. Dylan viết ca khúc này và một số khác trong album cho phim Pat Garrett vand Billy the Kid. Bản hit Gõ cửa thiên đường nhanh chóng được nhiều ca sỹ hát lại trong đó nhóm The Guns and Roses được yêu thích nhất với phiên bản rock nặng năm 1991. “Mẹ ơi hãy đặt súng xuống đất/Con không thể bắn ai thêm nữa/Đám mây đen lạnh đang dần bao phủ/Con cảm thấy như đang gõ cửa thiên đường”.
Bài thơ tình tuyệt vời Sad Eyed Lady of the Lowlands nằm trong album nổi tiếng Blonde on Blonde (1966), dài 11 phút, ca khúc gửi tặng người vợ mới cưới Sara Lownds. Quý bà có đôi mắt buồn ở vùng hạ du tấu lên những lời có cánh: “Khuôn miệng thủy ngân thời truyền giáo/Và đôi mắt như sương khói, lời nguyện cầu như thơ/Và cái cổ thánh giá bạc, giọng như chuông/Ôi, ai có thể chôn em được?”. Giai thoại kể lại, Dylan viết nó trong một lần phê thuốc, đó cũng là một trong những ca khúc có ca từ dài nhất trong mấy trăm ca khúc của ông.
Bài ca về tuổi trẻ (Forever Young) đánh dấu việc ca hát trở lại sau thời gian dài vắng bóng để ở bên gia đình, cũng là lời nhắn gửi tới con. “Chúc con xây nấc thang tới các vì sao/Và từng bước tiến lên trên mỗi nấc thang ấy/Và chúc tuổi trẻ mãi ở lại bên con”. Lời ca trong trẻo, lãng mạn nhưng đầy chiêm nghiệm, khôn ngoan. “Chúc tay con luôn bận bịu/Chúc chân con luôn nhanh nhẹn/Chúc con nền móng vững vàng/Khi gió thay đổi hướng”.
Ca khúc nổi tiếng nhất của Dylan có thể kể Tangled up in blue (1975), nỗ lực sáng tác theo phong cách đa chiều kích, dồn nén câu chuyện tình, đời người qua âm nhạc. Things have changed ra đời 2001 sáng tác cho phim Wonder boys mang về giải Quả cầu vàng, Oscar Ca khúc phim hay nhất. Stay with me bản tình ca ấn tượng nhất album Bóng tối trong đêm phát hành 2015...