Trong cuộc trò chuyện với chương trình radio của tạp chí Hollywood Life, Angelina Jolie có những chia sẻ hiếm hoi về chuyện tình yêu trong quá khứ. Ngôi sao 42 tuổi tâm sự về người bạn trai đầu tiên, bước ngoặt cuộc đời khi ly hôn với nam diễn viên Jonny Lee Miller hay nguyên nhân chia tay Brad Pitt.
Năm 14 tuổi, Angelina yêu say đắm với một anh chàng. Mẹ cô không phản đối nhưng ra điều kiện là phải hẹn hò ngay trong nhà chứ không dắt nhau đi đâu đó. "Thành thực mà nói, mẹ biết tôi bắt đầu hẹn hò khi 14 tuổi. Mẹ biết và hiểu thấu tôi, mẹ muốn chúng tôi ở bên nhau ngay trong phòng tôi và dưới mái nhà của mẹ. Ở một góc độ nào đó, đây là một nơi an toàn và tôi có thể cảm thấy trong tầm kiểm soát. Tôi nghĩ đó là một sự lựa chọn rất sáng suốt bởi sau này, tôi đã không hẹn hò ai nữa cho đến khi kết hôn", cô kể.
Năm 1996, ở tuổi 20, Angelina kết hôn với nam diễn viên Jonny Lee Miller hơn cô 3 tuổi. Cuộc hôn nhân thời trẻ chỉ kéo dài hơn 3 năm. Jolie thú nhận, thời điểm đó cô còn chưa hiểu rõ bản thân mình, dù đã là một diễn viên nổi tiếng nhưng vẫn luôn cảm thấy hoang mang và khiếm khuyết. Cô tâm sự: "Sau phim Gia, tôi chia tay anh Jonny. Mọi thứ diễn ra êm thấm và chúng tôi vẫn là bạn bè thân thiết. Cả hai còn rất trẻ nên cần có không gian riêng để theo đuổi những dự định cá nhân và giúp đỡ nhau trưởng thành. Bởi vậy tôi đã một mình chuyển tới New York, nơi tôi không hề quen biết một ai và thuê một căn hộ để theo học ở Đại học New York. Tôi muốn tìm hiểu mình là ai, muốn bắt đầu một cuộc sống khác. Trước đó, tôi luôn làm điều mọi người bảo tôi và trở thành diễn viên lẽ ra phải khiến tôi đủ hạnh phúc? Nhiều người nói cuộc sống của tôi đã trọn vẹn rồi khi tôi là một diễn viên thành công, kiếm được tiền bạc. Vậy mà tôi lại cảm thấy rất khốn khổ và hoàn toàn chưa hạnh phúc".
Một năm sau khi ly hôn, Angelina gặp tài tử Billy Bob Thornton - người hơn cô 20 tuổi và đã kết hôn 4 lần trước đó. Với tình yêu cuồng say, hai người nhanh chóng làm đám cưới vào năm 2000. Tuy nhiên sau 3 năm, cặp sao chia tay vì không tìm được tiếng nói chung. Billy Bob Thornton chỉ muốn Angelina dành trọn thời gian cho anh nhưng lúc này, cô đã tìm được niềm đam mê lớn trong cuộc đời là hoạt động từ thiện và trở thành một người mẹ.
Brad Pitt xuất hiện, trở thành tình yêu mãnh liệt của Angelina sau khi đóng cùng trong bộ phim Mr&Mrs Smith năm 2004. Ông bà Smith cùng nhau xây tổ ấm hạnh phúc bên 6 nhóc tỳ và kết hôn vào tháng 8/2014, sau 10 năm yêu nhau. Nhưng cuộc hôn nhân đã sớm tan vỡ sau 2 năm bởi những bất đồng nảy sinh trong cuộc sống gia đình và vấn đề nghiện rượu của Brad Pitt như anh từng thú nhận.
Angelina và Brad Pitt chia tay sau 12 năm gắn bó.
Nhiều người nói việc đóng cùng trong bộ phim bi kịch By the Sea ngay sau tuần trăng mật đã khiến mối quan hệ của vợ chồng Jolie-Pitt trở nên căng thẳng. Tuy nhiên, Angeina Jolie phủ nhận điều này. Cô giải thích: "Chúng tôi từng gặp nhau khi đóng phim và sau này vẫn rất ổn khi hợp tác cùng nhau. Tôi đã muốn cả hai cùng làm một công việc nghiêm túc. Đó là một cách hay để chúng tôi liên kết với nhau. Chúng tôi thực sự đã học được rất nhiều điều... Nhưng có một sự nặng nề đã xảy ra trong thời gian đó, không phải liên quan đến bộ phim mà là vấn đề chúng tôi đang giải quyết. Mọi thứ xảy ra vì những lý do khác nhau".
Angelina Jolie ký đơn ly hôn Brad Pitt vào tháng 9/2016 sau cuộc cãi vã nảy lửa trên chuyến bay riêng, nơi Brad say xỉn quát tháo và cả 6 người con cùng chứng kiến. Sau những ngày tháng tranh cãi căng thẳng qua các văn bản gửi lên tòa, Angelina và Brad đã quyết định làm lành để cùng chăm sóc các con. 15 tháng kể từ khi chia tay, cặp sao vẫn chưa chính thức ly hôn. Nhiều fan kỳ vọng vào sự tái hợp của họ dù nhiều nguồn tin cho rằng cả hai đang hài lòng với cuộc sống độc thân mới.