Sau khi sa thải Jose Mourinho vào cuối mùa giải trước, Tottenham đã dành rất nhiều thời gian để tìm kiếm một HLV mới phù hợp. Tuy nhiên, các ứng cử viên hàng đầu - bao gồm Antonio Conte đều từ chối đến Tottenham Hotspurs Stadium vì nhiều lý do khác nhau.
Sau cùng, Tottenham đã quyết định bổ nhiệm Nuno Santo, người bị đồn đoán chỉ đứng thứ 6 hoặc 7 trong danh sách các HLV mà họ theo đuổi. Chiến lược gia người Bồ Đào Nha gây ấn tượng tốt khi giúp Tottenham toàn thắng 3 trận đầu tiên ở Ngoại hạng Anh cùng với tỷ số 1-0. Tuy nhiên, Gà trống sa sút không phanh kể từ đó.
Trong 7 vòng tiếp theo, Tottenham chỉ thắng thêm 2 trận và thua đến 5 trận. Đội bóng của Nuno Santo chịu các thất bại tan nát trước Crystal Palace, Chelsea, Arsenal, MU và thua tối thiểu West Ham. Ngoài ra, họ cũng thua sốc Vitesse và có nguy cơ bị loại sớm ở cúp C3 châu Âu. Màn trình diễn mới nhất của Tottenham trước MU khiến ban lãnh đạo CLB này vô cùng thất vọng.
Theo nguồn tin uy tín The Athletic, chủ tịch Tottenham Daniel Levy đã triệu tập cuộc họp khẩn với giám đốc thể thao Fabio Paratici nhằm thảo luận về khả năng sa thải Nuno Santo. Đây là chuyện rất dễ xảy ra. Song song với kết quả kém cỏi trên sân cỏ, HLV 47 tuổi người Bồ Đào Nha còn gặp vấn đề lớn trong phòng thay đồ. Các ngôi sao của Tottenham không hứng thú với phương pháp của Nuno cũng như cách vận dụng chiến thuật cứng nhắc của ông.
Ngoài ra, Nuno Santo cũng bị các cổ động viên Tottenham chỉ trích thậm tệ trong thời gian qua. Trong trận đấu với MU, các cổ động viên đội chủ nhà đã hát vang câu hát “bạn không biết mình đang làm gì” để chế giễu HLV này.