Sau khi vào đến chung kết Champions League năm 2019, Tottenham bắt đầu thể hiện tham vọng lọt vào nhóm các đội mạnh nhất nước Anh và châu Âu. Chính vì giấc mơ “hóa rồng” này, họ đã quyết định sa thải Pochettino và bổ nhiệm Jose Mourinho vào tháng 11/2019.
Đến tháng 4 năm nay, Tottenham tiếp tục “trảm” Mourinho vì kết quả không như ý. Ở thời điểm đó, Tottenham gây bất ngờ khi bổ nhiệm cựu cầu thủ 29 tuổi Ryan Mason làm HLV tạm quyền. Tuy nhiên, Mason chỉ là phương án chữa cháy giúp ban lãnh đạo CLB thành London có thêm thời gian tìm kiếm người phù hợp.
Sau một thời gian dài tìm kiếm, Tottenham đã quyết định chọn Antonio Conte làm HLV mới. Theo các nguồn tin uy tín ở châu Âu, Tottenham đang đẩy mạnh đàm phán với HLV 51 tuổi người Italia về một bản hợp đồng dài hạn. Conte vừa chia tay Inter Milan sau khi giúp CLB này vô địch Serie A và sẵn sàng đến Tottenham làm việc nếu được thỏa mãn các yêu cầu. Ngoài tiền lương, Conte còn muốn có quyền quyết định chuyển nhượng và được cấp tiền mua bán cầu thủ.
Cho dù gặp nhiều khó khăn về tài chính nhưng Tottenham rất nóng lòng trở lại và họ sẵn sàng chiều theo ý muốn của Conte. Ngoài việc bổ nhiệm HLV này, Tottenham cũng liên hệ mời cựu giám đốc thể thao Juventus, Fabio Paratici về làm việc. Trong quá khứ, Conte và Fabio Paratici từng có 3 mùa giải làm việc cùng nhau cực kỳ thành công tại Juve (từ năm 2011 đến 2013).
