Hợp tác với Calvin Klein từ những năm 1990, Christy Turlington thường góp mặt trong các quảng cáo đồ lót, cũng nhưng chiến dịch quảng bá dòng nước hoa Eternity (Vĩnh cửu) vào các năm 1989 và 2014 của thương hiệu này. Hiện tại, ở tuổi 50, người đẹp Mỹ thành công trong nhiều vai trò từ người mẫu, nhà sáng lập, nhà vận động từ thiện kiêm sản xuất phim.
Người mẫu Nga Natalia Vodianova là gương mặt đại diện thương hiệu cho Calvin Klein trong 8 mùa liên tiếp kể từ giữa những năm 2000. Ngoài các chiến dịch quảng cáo đồ lót và quần jeans, hân dài sinh năm 1982 còn được “trao mặt gửi vàng” đại diện cho dòng nước hoa Euphoria của thương hiệu đình đám này.
Kate Moss hợp tác với Calvin Klein từ những năm 1990, và được đánh giá là một trong những siêu mẫu Calvin Klein đáng chú ý nhất mọi thời đại.
Kendall Jenner được biết đến qua chương trình truyền hình thực tế, nhưng bắt đầu ghi dấu ấn trong làng người mẫu lại không thể bỏ qua công lao của Calvin Klein. Năm 2015 đánh dấu sự đột phá của cô trong sự nghiệp khi tham gia 2 chiến dịch quảng cáo của CK về đồ lót và đồ jeans. Năm 2019, cô tiếp tục hợp tác với thương hiệu đình đám này.
Năm 1980, cái tên Brooke Shields gây chú ý khi tham gia vào chiến dịch quảng cáo đồ jeans của Calvin Klein. Đến nay, quảng cáo đó vẫn là một trong những chiến dịch thời trang đáng nhớ nhất mọi thời đại.
Lara Stone lần đầu tiên xuất hiện trên quảng cáo của Calvin Klein vào năm 2008. Chỉ chưa đầy 2 năm sau đó, cô trở thành gương mặt đại diện cho thương hiệu này. Một trong những quảng cáo nổi tiếng nhất của cô là chụp ảnh cùng ngôi sao nhạc pop Justin Bieber.
Kaia Gerber là con gái của siêu mẫu huyền thoại Cindy Crawford. Chỉ mới 17 tuổi, cô bé đã gặt hái được không ít thành công trong làng mẫu thế giới. Cô được Calvin Klein ưu ái cho xuất hiện trong ba chiến dịch quảng cáo vào năm 2018.
Không nổi tiếng nhờ Calvin Klein, nhưng Liya Kebede lại là một trong những “nàng thơ” được yêu thích của thương hiệu này. Cô là gương mặt đại diện cho sản phẩm nước hoa “Eternity” năm 2017. Một năm sau đó, cô tiếp tục hợp tác với thương hiệu này ở mảng trang phục.