Và thông tin về việc ông Hugh Hefner muốn bỏ ra 3 triệu USD để giữ Holly Madison ở lại lâu đài Playboy được cựu người mẫu Playboy thổ lộ trong buổi trả lời phỏng vấn tại show truyền hình Mỹ nổi tiếng của Oprah Winfrey "Bây giờ họ ở đâu?" Trước đó, Holly Madison còn tố cáo ông Hugh Hefner về cuộc sống sa đọa trong lâu đài Playboy thông qua cuốn tự truyện "Sâu bên dưới hang thỏ: Cuộc phiêu lưu tò mò và câu chuyện cảnh báo của nàng thỏ Playboy". Theo cựu người mẫu Playboy, ông Hugh Hefner bế tắc sau khi Bridget Marquardt và Kendra Wilkinson rời khỏi lâu đài Playboy để tìm cuộc sống mới.
Holly Madison cho biết, quyết định chia tay người tình 89 tuổi sau gần thập kỷ gắn bó với những lời phàn nàn về sự "ghê tởm" phải chịu đựng trong thời gian làm bạn gái của ông trùm Playboy. Nhưng theo giới truyền thông, mối quan hệ của họ kết thúc năm 2008 sau khi ông trùm Hugh Hefner từ chối lời cầu hôn của cô. Giới truyền thông từng đưa tin, sau khi chia tay người tình Hugh Hefner, Holly Madison đã quyết định mua bảo hiểm trị giá 1 triệu USD để bảo vệ cho bộ ngực "khủng" của mình.
Holly Madison từng là ngôi sao trong series phim truyền hình thực tế Girls Next Door. Sau khi chuyển đến lâu đài Playboy sống (năm 2001), Holly Madison được coi là người may mắn bởi cô nhận được sự yêu chiều của ông Hugh Hefner. Được biết, trong lâu đài Playboy thường có từ 3 tới 15 cô gái và họ được phát tiền tiêu vặt vào thứ 6 hàng tuần, và đó là động lực để những mỹ nhân này ở lại đây. Nhưng họ phải sống theo một quy tắc giống như trong cấm cung - từ 21h không ai được phép ra ngoài, chỉ tối thứ 4 và thứ 6 được đi chơi thâu đêm với ông Hugh Hefner.
Hơn 4 năm trước (11/6/2011), ông trùm Playboy từng bị người tình Crystal Harris bất ngờ huỷ đám cưới, không phải vì cô dâu kém chú rể 60 tuổi. Ông Hugh Hefner mất ít nhất 250.000 USD vì bị huỷ cưới. Crystal Harris từng tâm sự với bạn rằng, chuyện chăn gối của họ khá lạnh lùng và làm "chuyện ấy" có một lần và kết thúc sau 2 giây. Chỉ 1 tuần sau khi bị hủy hôn với người mẫu Crystal Harris, ông trùm Playboy đã tìm được người tình mới, đó là Anna Sophia Burgland, bạn thân của Crystal Harris. Và 1 tuần sau đó, ông Hugh Hefner lại có người tình mới là người mẫu Canada Shera Bechard. Được biết, khi ly hôn với vợ cũ (năm 2009), tài sản của ông Hugh Hefner còn khoảng 43 triệu USD, giảm 400 triệu USD so với thời điểm đỉnh cao.
Trong cuốn hồi ký của người tình một thủa với ông Hugh Hefner, cô Isabella cho biết, ông trùm Playboy phải sử dụng một lượng lớn Viagra mới có thể "hành sự". Ông Hugh Hefner từng tuyên bố, có thể cùng "vui vẻ" với 3 mỹ nhân. Hơn 8 năm trước (tháng 6/2007), cuộc sống cuồng nhiệt và hoang dã của ông Hugh Hefner đã được đưa lên màn ảnh rộng. Khi đó, tờ Daily Variety cho biết, bộ phim này khai thác 2 khía cạnh nổi bật trong cuộc sống của ông Hugh Hefner - một nhà xã hội học tích cực và những hoạt động kiếm lợi từ sex. Gần 12 năm trước (18/12/2003), trong phiên bán đấu giá ở sàn Christie tại thành phố Newyork, Mỹ, cuốn sổ điện thoại của ông Hugh Hefner đã được bán với giá gần 10.000 USD.
Ngày 3/12/1953, tại căn nhà bếp của mình ở thành phố Chicago, Mỹ, ông Hugh Hefner khi đó mới 27 tuổi (sinh ngày 9/4/1926) đã bỏ ra 600 USD và 8.000 USD vay của bạn bè, người thân để cho ra đời số đầu tiên của tạp chí Playboy. Và mỹ nhân đầu tiên lên trang bìa của tạp chí này là minh tinh Hollywood Marilyn Monroe. Khi đó, ông Hugh Hefner không nghĩ rằng mình sẽ sớm trở nên giàu có. Sự xuất hiện của tạp chí Playboy khi đó đã làm thay đổi quan niệm về tình dục trong đời sống xã hội của một số quốc gia, nhất là tại Mỹ và các nước châu Âu.
Một phóng viên Pháp từng hóm hỉnh tuyên bố, tạp chí Playboy là một trong 3 phát minh lớn của nhân loại, chỉ đứng sau phát minh về lửa và bánh xe! Bởi trong thập niên 1960, tạp chí Playboy là người đi tiên phong trong phong trào "giải phóng tình dục". Đến thập niên 1970, trung bình mỗi kỳ tạp chí Playboy bán được 7 triệu bản và Đức là quốc gia đầu tiên có ấn phẩm này bên ngoài biên giới nước Mỹ.
Vụ bê bối lớn nhất của tạp chí Playboy diễn ra sau khi ông Hugh Hefner phát hành số đặc biệt (tháng 8/2004) về "Thế vận hội Olympic" - không những cho đăng các bức ảnh người mẫu hoá trang thành những vận động viên khoả thân, mà còn thay đổi cả biểu trưng, biểu ngữ, khẩu hiệu của Olympic. Và cuộc chiến pháp lý giữa Uỷ ban Olympic Hy Lạp với tạp chí Playboy đã nổ ra. Nhưng vụ tai tiếng này cùng sự thắng kiện đã khiến số lượng phát hành của Playboy tăng đột biến.
