Raiola là đại diện của nhiều cầu thủ nổi tiếng, như Zlatan Ibrahimovic, Paul Pogba, Henrikh Mkhitaryan (đều của Man Utd), Mario Balotelli (Liverpool), Romelu Lukaku (Everton), và cựu ngôi sao tiền vệ Czech Pavel Nedved.
Ông được Man Utd trả phí môi giới 26,5 triệu đôla, sau khi tiền vệ Paul Pogba trở lại Old Trafford từ Juventus hồi đầu tháng Tám này theo hợp đồng năm năm với phí chuyển nhượng kỷ lục thế giới 132 triệu đôla.
Vị đại diện 48 tuổi người Hà Lan gốc Italy còn bỏ túi thêm 8,9 triệu đôla, cho thương vụ đưa Mkhitaryan tới Old Trafford từ Dortmund với phí chuyển nhượng 39,8 triệu đôla.
Ibrahimovic đầu quân cho “Quỷ đỏ” theo diện chuyển nhượng tự do sau khi hết hợp đồng tại PSG. Nhưng vụ này cũng mang lại cho Raiola 3,3 triệu đôla.
Như vậy, ba tân binh mà Raiola có công đàm phán đưa tới Man Utd trong kỳ chuyển nhượng hè này đã giúp ông đút túi tổng cộng gần 39 triệu đôla. Khoản tiền này lớn hơn tiền lương của Cristiano Ronaldo tại Real Madrid mỗi mùa giải. Ngôi sao Bồ Đào Nha là cầu thủ bóng đá được trả lương cao nhất thế giới hiện nay, với 27,9 triệu đôla mỗi năm.
Huyền thoại HLV Alex Ferguson từng tuyên bố rằng ông không bao giờ muốn làm việc với Raiola. Sau đó, Pogba chia tay Man Utd hồi năm 2012 để cập bến Juventus theo dạng chuyển nhượng tự do.
Raiola là nhà môi giới thành công nhất trên sàn chuyển nhượng hè 2016.
Nhưng tân HLV Jose Mourinho chỉ riêng trong hè này đã giúp Raiola kiếm thêm một số tiền lớn, qua đó nâng tổng thu nhập trong sự nghiệp môi giới của ông thành 358,9 triệu đôla.
Con số đó lẽ ra đã cao hơn nếu Everton chấp nhận bán Romelu Lukaku cho Chelsea với phí chuyển nhượng 79,7 triệu đôla hồi đầu phiên chợ mùa hè này.