Hôm 9/6, Leonardo DiCaprio bị bắt gặp khóa môi người mẫu 9x Kelly Rohrbach khi đang ngồi trên xe đạp ở New York. Chân dài, tóc vàng là tuýp phụ nữ hẹn hò của tài tử Titanic từ nhiều năm nay. Dù mối quan hệ mới chớm nở, Leo đã kịp chia sẻ sở thích đi dạo bằng xe đạp với tình mới.
2013 là năm Leo cặp kè với người đẹp Toni Garrn. Tháng 8, cánh săn ảnh bắt gặp cặp đôi cùng mặc áo trắng, rủ nhau dạo chơi phố ở Mallorca, Tây Ban Nha. Leo và Toni hẹn hò được một năm thì chia tay vì không chế ngự được thói trăng hoa của anh.
Năm 2012, Leo có mối tình ngắn ngủi với “thiên thần nội y” Erin Heatherton. Tài tử và chân dài đón hoàng hôn ở New York bằng xe đạp.
Nam diễn viên chia sẻ sở thích đạp xe với bạn gái là kiều nữ Blake Lively ở New York hồi tháng 7/2011. Chỉ 3 tháng sau đó, cặp đôi tuyên bố chia tay.
Người mẫu Bar Refaeli là một trong những cô bạn gái gắn bó lâu dài với Leo. Trong ảnh, cặp tài tử - chân dài hẹn hò bằng xe đạp ở thành phố Paris, Pháp. Họ có 6 năm yêu nhau trước khi Leo tìm đến bóng hồng mới.
Leo ôm hôn tình tứ siêu mẫu Gisele Bündchen khi còn hẹn hò vào tháng 6/2005. Gisele cũng thường chia sẻ sở thích với bạn trai. Chỉ ít lâu sau hình ảnh tình cảm trên, siêu mẫu và tài tử đường ai nấy đi.