Đình Trọng gặp chấn thương ở trận đấu giữa CLB Hà Nội với HAGL tại V-League hồi tháng 5/2019. Tưởng như đây chỉ là một chấn thương nhẹ trong lúc anh chỉ trượt chân khi đang theo kèm tiền đạo Chevaughn Walsh bên phía HAGL. Tuy nhiên, kết quả kiểm tra sau đó thực sự gây choáng váng: trung vệ CLB Hà Nội bị đứt bán phần dây chằng chéo trước, dập dây chằng bên mác.
Một chuyên gia y học thể thao nói với Tiền Phong, va chạm nhẹ nhưng chấn thương nặng như Đình Trọng là dấu hiệu cho thấy anh bị quá tải, sa sút thể lực. Chấn thương dây chằng đầu gối là cơn ác mộng với các cầu thủ, khi là nguyên nhân khiến nhiều trường hợp phải sớm chia tay sự nghiệp. Đình Trọng phải nghỉ thi đấu suốt phần còn lại của năm 2019. Sau SEA Games 30, Đình Trọng được HLV Park Hang Seo triệu tập vào đội tuyển U23 Việt Nam tham dự VCK U23 châu Á 2020 (Thái Lan) khi trước đó đã được cho ra nước ngoài phẫu thuật thành công.
Nguồn tin riêng của Tiền Phong cho biết, thời điểm trên Đình Trọng cảm thấy chưa hồi phục 100%. Phía CLB Hà Nội, trực tiếp là HLV Chu Đình Nghiêm cũng đã lên tiếng bày tỏ lo lắng khi anh bị mạo hiểm sử dụng quá sớm. Theo HLV Chu Đình Nghiêm, chấn thương dây chằng gối sau khi mổ cần thời gian để ổn định trở lại. Tuy nhiên, cơn khủng hoảng ở hàng phòng ngự đã khiến HLV Park Hang Seo buộc phải sử dụng Đình Trọng ở cả 3 trận đấu của U23 Việt Nam tại VCK U23 châu Á 2020.
Cụ thể, Đình Trọng được tung vào sân từ phút 36 trận đấu với Jordan, phút 55 trận đấu với UEA và chơi trong đội hình xuất phát trận đấu cuối cùng vòng bảng với CHDCND Triều Tiên. Sự xuất hiện của anh đã giúp hàng thủ U23 Việt Nam chơi chắc chắn hơn nhưng không tránh khỏi bị loại sớm.
Sau khi trở lại CLB, Đình Trọng tiếp tục phải tập theo giáo án riêng. Anh lỡ trận tranh Siêu cúp Quốc gia 2019 của CLB Hà Nội với Tp Hồ Chí Minh trên sân Thống Nhất. Hồi tháng 3 vừa qua, CLB Hà Nội đã đưa Đình Trọng sang Singapore tái khám và tại đây, bác sĩ Lie Tjoen Denny, chuyên gia hàng đầu Singapore đã kiểm tra cho anh. Theo đánh giá của ông Denny, dù dây chằng chéo trước của Đình Trọng tiến triển tốt nhưng việc trở lại tập luyện quá sớm đã gây nên tình trạng viêm sụn chêm ngoài sau phẫu thuật. Việc tiếp tục cố thi đấu dẫn tới giãn dây chằng nhẹ, có viêm tại điểm gần với vị trí sụn chêm ngoài.
Nguồn tin riêng của Tiền Phong cho biết, hồi tháng 8 Đình Trọng đã âm thầm lên bàn phẫu thuật tại một bệnh viện ở Tp Hồ Chí Minh để xử lý sụn đầu gối. Anh gần như chắc chắn không thể ra sân trận đấu nào của CLB Hà Nội trong năm nay. Phía CLB Hà Nội và Đình Trọng đã giữ kín thông tin trên với mong muốn Đình Trọng có thể tập trung điều trị chấn thương, không bị phân tâm.
Có khá nhiều câu hỏi có thể đặt ra đối với trường hợp của Đình Trọng, như do đâu chấn thương của anh lại kéo dài một cách dai dẳng như vậy, phải chăng do phương pháp điều trị, phẫu thuật và quá trình tập luyện hậu phẫu không hợp lý? Một vấn đề khác là ai đã đẩy quá sớm tiến độ trở lại sân cỏ của Đình Trọng, liệu rằng LĐBĐVN (VFF) có được báo cáo tình hình chấn thương của cầu thủ cũng như can thiệp nếu thấy cần thiết ở giai đoạn tập trung đội tuyển quốc gia hay không? Đình Trọng là một trung vệ tài năng của đội tuyển Việt Nam nên việc điều trị chấn thương của anh chắc chắn phải được đặc biệt coi trọng.
Nguồn tin riêng của Tiền Phong cho biết, hồi tháng 8 Đình Trọng đã âm thầm lên bàn phẫu thuật tại một bệnh viện ở TP Hồ Chí Minh để xử lý sụn đầu gối. Anh gần như chắc chắn không thể ra sân trận đấu nào của CLB Hà Nội trong năm nay. Phía CLB Hà Nội và Đình Trọng đã giữ kín thông tin trên với mong muốn Đình Trọng có thể tập trung điều trị chấn thương, không bị phân tâm.