Tiền vệ kì cựu Nani mở tỉ số cho Orlando City phút thứ 5 nhưng Maxime Chanot (New York City FC) san bằng cách biệt ít phút sau đó.
Hai đội hoà nhau 1-1 trong 90 phút chính thức và cả 2 hiệp phụ. Trận đấu phải giải quyết trên chấm penalty và đây là lúc các tình huống kịch tính liên tục diễn ra.
Ở lượt đá đầu tiên, cầu thủ New York City đá hỏng. Các lượt sau đó hai bên đều thực hiện thành công.
Ở lượt đá thứ 5, thủ môn Gallese bên phía Orlando cản phá thành công cú sút của Valentin Castellanos. Ban huấn luyện và CĐV Orlando ăn mừng cuồng nhiệt vì nghĩ rằng đội nhà giành chiến thắng.
Tuy nhiên trọng tài đã xem lại VAR và đề nghị thực hiện lại quả phạt đền quyết định, đồng thời rút thẻ vàng thứ 2 đuổi thủ môn của Orlando khỏi sân. Theo vị “vua áo đen”, thủ môn Gallese đã di chuyển trước khi đối phương sút.
Orlando City sau đó định đưa thủ môn dự bị Brian Rowe vào sân nhưng bị chặn lại. Luật quy định rằng trong loạt đá luân lưu, chỉ khi thủ môn gặp chấn thương rời sân thì mới thay thủ môn khác. Do thủ môn của Orlando rời sân do nhận thẻ, họ buộc phải cho hậu vệ Schlegel đứng trong khung gỗ.
Castellanos thực hiện lại quả luân lưu thành công. Ở lượt đá thứ 6, Nani của Orlando đá hỏng trong khi cầu thủ New York City sút vào.
Kịch tính đến ở lượt thứ 7 khi thủ môn bất đắc dĩ Schlegel trong khung gỗ đã cản phá xuất sắc cú đá luân lưu của Thorarinsson. Cả đội Orlando lại vui sướng ăn mừng nhưng trọng tài nói rằng họ phải thực hiện xong lượt đá thứ 7.
Và Benji Michel đã không mắc sai lầm nào để giúp Orlando giành chiến thắng 6-5 sau loạt “đấu súng” quá nhiều bất ngờ.
