Năm 2009 khi mới 20 tuổi, các album mới phát hành của T. Swift đã được trao tới 4 giải Grammy, cũng là phần thưởng thường niên lớn nhất của Viện Hàn lâm Nghệ thuật và Khoa học ghi âm Hoa Kỳ (NARAS), trở thành ca sĩ trẻ tuổi nhất được tôn vinh trong nửa thế kỷ tồn tại giải thưởng danh giá này.
Lý giải về sự kiện bảo hiểm chưa từng có này, T. Swift cho biết sở trường của cô là vừa hát vừa nhảy múa để lôi cuốn khán giả.
Ngoài chuyện ca hát và sáng tác nhạc, T. Swift còn là diễn viên điện ảnh và truyền hình ăn khách.
Đồng thời, T. Swift cũng là một nhà từ thiện nổi tiếng trong các lĩnh vực như giáo dục nghệ thuật, xóa nạn mù chữ cho trẻ em, cứu trợ thiên tai, chống phân biệt đối xử đối với người đồng tính và chuyển giới, chăm sóc con trẻ bị bệnh hiểm nghèo...