Bên cạnh diễn xuất tuyệt vời, Brad Pitt còn nổi tiếng với phong cách thời trang “chuẩn đàn ông”. Trong cuộc sống đời thường, tài tử sinh năm 1963 thích trang phục đơn giản, với quần jeans, áo phông và giày thể thao. Mỗi lần lên sân khấu, anh lại bảnh bao trong những bộ Âu phục được cắt may tỉ mỉ.
Tuy nhiên, từng có thời điểm, ngôi sao “Once Upon A Time In Hollywood” từng mặc trang phục vô cùng nữ tính như váy hai dây ngắn đính sequin lấp lánh ôm sát nước, đeo khuyên tai…
Theo đó, khi xuất hiện trên tạp chí Rolling Stone năm 1999 với tư cách gương mặt trang bìa, Brad không ngần ngại thể hiện vẻ nam tính trong loạt váy ngắn ôm người.
Gần đây, bộ ảnh được dân mạng “đào mộ” và nhanh chóng trở thành chủ đề được quan tâm hàng đầu mạng xã hội thế giới.
Bộ ảnh Brad Pitt mặc váy do nhiếp ảnh gia Mark Selinger thực hiện, với tiêu đề: "Being Brad" (tạm dịch: "Là Brad"). 
Trong bộ ảnh, Brad thay nhiều kiểu váy ngắn. Trên ấy, tài tử 6x mặc váy hai dây sequin lấp lánh, chân đi boot bạc và đeo kính trên đầu. 
Trang phục nữ tính nhưng không đủ che lấp đi vẻ nam tính của ngôi sao Oscar. Anh để đầu trọc, tạo dáng mạnh mẽ khoe cơ bắp và biểu cảm dữ dội. 
Dân mạng không ngớt lời ca ngợi tạo hình khác biệt này của nam diễn viên: "Đã nam tính thì mặc váy cũng nam tính", "Tuyệt đẹp, nếu đi thêm giày cao gót càng hoàn hảo hơn", "Harry Styles là ai? Tôi chỉ biết Brad Pitt thôi"... 
Bên cạnh đó, một số dân mạng cho rằng bộ ảnh quá dị, không quen với hình ảnh "nửa ông, nửa bà" của Brad. 
Brad là một trong số những ngôi sao ủng hộ nam giới mặc váy. Sau khi tham gia bộ phim "Người hùng thành Troy" vào năm 2004, anh cho rằng đàn ông nên mặc váy vào mùa hè như những người Hy Lạp cổ. 
Chưa từng ai phủ nhận vẻ điển trai, nam tính của Brad. Anh từng hai lần được tạp chí People bình chọn là "Người đàn ông quyến rũ nhất hành tinh" vào năm 1995 và 2000. 
Bộ ảnh chụp cho Rolling Stone là lần hiếm hoi công chúng thấy được Brad Pitt nữ tính và nổi loạn như vậy. 
Anh gắn liền với hình ảnh người đàn ông phong trần, bụi bặm, đôi lúc lãng tử, lịch lãm, 
