Mùa hè 2009, Sir Alex Ferguson buộc lòng phải để Cristiano Ronaldo rời M.U và gia nhập Real Madrid với giá 80 triệu bảng. Thời điểm ấy, siêu sao người Bồ Đào Nha muốn tìm kiếm những thử thách mới sau 5 năm gắn bó với “Quỷ đỏ”. Sang Tây Ban Nha, CR7 chơi còn bùng nổ hơn so với giai đoạn thi đấu cho M.U. Mùa đầu tiên, anh ra sân 35 trận và ghi tới 33 bàn thắng. Những mùa sau, số bàn thắng thậm chí còn cao hơn rất nhiều…
Tuy vậy, tới cuối mùa giải 2012/2013, Ronaldo đã có những bất mãn tại Real Madrid, cụ thể là với HLV Jose Mourinho. Chớp thời cơ, Sir Alex Ferguson đã nhanh chóng liên lạc với cậu học trò cũ và thuyết phục anh trở lại M.U. CR7 đã gật đầu đồng ý. Thế nhưng, Chủ tịch Florentino Perez đã nhanh chóng đi một nước cờ cao hơn, khi quyết định sa thải Mourinho vào đầu tháng 6/2013 và thuyết phục Ronaldo ở lại.
"Tôi nhớ rằng khi truyền thông bắt đầu đăng những tin đồn về việc Sir Alex giải nghệ. Ông ấy đã trả lời tôi rằng điều đó sẽ không bao giờ xảy ra, ông ấy sẽ ở lại M.U thêm 10 năm nữa ", cựu danh thủ Patrice Evra tiết lộ về kế hoạch đưa Ronaldo trở lại M.U của Sir Alex, qua đó có thể vô địch Champions League một lần nữa.
"Kế hoạch của ông ấy là chiêu mộ Cristiano Ronaldo và Gareth Bale, ông ấy chắc chắn 99% về điều đó. Ông ấy cần 2 cầu thủ này để vô địch Champions League một lần nữa. Và thú thực, tôi đã hỏi Cristiano về điều này và cậu ấy đã đồng ý với Sir Alex để trở lại M.U. Chính cậu ấy nói với tôi như vậy".
Thất bại trong việc đưa Ronaldo trở lại Old Trafford, Sir Alex cũng từ bỏ luôn kế hoạch chiêu mộ Gareth Bale và rồi đưa ra quyết định giải nghệ trong mùa hè 2013, chấm dứt 27 năm nắm quyền tại M.U.
"Khi chúng tôi quay lại Carrington, tôi thấy rất nhiều camera. Wow, có điều gì không đúng ở đây. Chúng tôi gặp rắc rối lớn rồi. Sir Alex muốn đưa ra một thông báo. Rồi ông ấy đến, nói lời xin lỗi với chúng tôi: ‘Tôi thực sự xin lỗi các cậu, nhiều người nói rằng tôi sẽ giải nghệ ngay cả trước khi tôi tự mình thông báo. Đó là lý do các cậu nhìn thấy đống camera này. Tôi sẽ nghỉ hưu vì vợ tôi cần tôi!”, cựu hậu vệ người Pháp nói thêm.