Theo Daily Mail, ông Churchill gặp bà Pamela Bulwer-Lytton - Nữ Bá tước Lytton trong một giải đấu polo ở Hyderabad (Ấn Độ) vào năm 1896, khi ông còn là một sĩ quan 22 tuổi.
Thủ tướng Anh tương lai lập tức si mê vẻ đẹp của bà Pamela, và nói với mẹ mình trong một lá thư ngày 26/10/1896 rằng “cô ấy là người xinh đẹp nhất con từng gặp, không ai sánh bằng”.
Cuộc hẹn đầu tiên của hai người là chuyến cưỡi voi qua thành phố Hyderabad.
Hai người hẹn hò một vài năm, và ông Churchill được cho là đã cầu hôn bà Pamela bên bờ sông gần lâu đài Warwick (Anh).
Mặc dù bị từ chối, nhưng ông Churchill và bà Pamela vẫn là bạn tốt suốt 60 năm.
Bà Pamela kết hôn với Victor Bulwer-Lytton, Bá tước thứ 2 của Lytton, vào năm 1902, còn ông Churchill kết hôn với Clementine Hozier 6 năm sau đó.
 |
Bà Pamela Bulwer-Lytton.
Trong bức thư mới được công bố mà ông Churchill viết ngày 13/7/1957, Thủ tướng Anh - lúc này đã 83 tuổi - đã gọi mối tình đầu là “Pamela thân yêu”, và tái bút: “Bà thật tuyệt vời trong vai trò bạn đồng hành. Với tất cả tình yêu của tôi!”
Trong thư, ông Churchill cũng bày tỏ sự đau buồn về cái chết của nhà vật lý người Anh Frederick Lindemann - cố vấn khoa học của Thủ tướng trong Thế chiến 2.
Bức thư được đánh dấu “Riêng tư”, kí tên “WSC” (tên viết tắt của Winston Leonard Spencer Churchill) và được gửi đi tử tư dinh của Thủ tướng ở Kent (Anh).
 |
Bức thư mới được công bố của ông Churchill.
Ngoài bức thư nói trên, vào ngày 28/11/1898, ông Churchill cũng viết cho bà Pamela một bức thư gửi từ Ai Cập.
Trong thư, ông Churchill viết: “Có một điều ngoại lệ. Tại sao em lại nói rằng tôi là người không biết rung động? Không nghi ngờ gì. Tôi đang yêu một người hơn tất thảy những người khác.
Và tôi sẽ không thay đổi. Tôi không phải người dễ thay đổi trong nháy mắt. Tình yêu của tôi sâu đậm và mạnh mẽ. Không gì có thể thay đổi điều đó.”
Cặp đôi tiếp tục trao đổi thư từ khi ông Churchill đóng quân ở Nam Phi. Nhưng khi cả hai trở về Anh, bà Pamela đã từ chối lời đề nghị kết hôn của ông Churchill.
Bà Pamela qua đời năm 1971, 6 năm sau khi ông Churchill ra đi.
Thủ tướng Churchill và phu nhân. 
