Ryan Kent trưởng thành từ lò đào tạo Liverpool và ký hợp đồng với đội 1 hồi hè 2015. Trong 4 mùa giải vừa qua, cầu thủ chạy cánh 22 tuổi này lần lượt được gửi tới Coventry City, Barnsley, SC Freiburg, Bristol City rồi Rangers theo dạng cho mượn để tích lũy kinh nghiệm. Mùa 2018/2019, Kent khoác áo Rangers (Scotland) và dưới sự dẫn dắt của cựu danh thủ Steven Gerrard, tiền vệ này đã ra sân tổng cộng 43 trận, ghi 6 bàn thắng và có 9 đường kiến tạo thành bàn, được bầu chọn cho danh hiệu Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất mùa của giải VĐQG Scotland.
Kết thúc mùa giải 2018/2019, Kent trở lại Liverpool và nhờ những lời nhận xét có cánh từ Steven Gerrard, anh đã được điền tên vào đội 1 “Lữ đoàn đỏ” chuẩn bị cho mùa giải 2019/2020. Tuy nhiên, trong 3 trận đấu đã qua của Liverpool, gồm 2 trận ở Ngoại hạng Anh và 1 trận tranh Siêu cúp châu Âu, NHM lại không thấy bóng dáng của Kent đâu cả.
Theo tiết lộ từ Daily Mail, thực tế HLV Jurgen Klopp đánh giá cao tài năng của Kent và muốn điền tên anh vào danh sách thi đấu, thế nhưng tuyển thủ U23 Anh lại từ chối ra sân và muốn rời Anfield trong kỳ chuyển nhượng mùa hè 2019. Lý do là vì Kent cảm thấy không có nhiều cơ hội cạnh tranh vị trí chính thức và nếu ở lại sẽ chỉ đóng vai trò dự bị.
Trước động thái từ Kent, HLV Klopp cũng đành chấp nhận để anh ra đi. Được biết, Leeds United đang là đội bóng theo đuổi Kent khi chấp nhận chi ra 7 triệu bảng. Tuy nhiên, phía “The Kop” cho rằng đó là con số quá nhỏ, không xứng với tài năng của tiền vệ này. Họ muốn con số tối thiểu là 10 triệu bảng. Hợp đồng của Kent với Liverpool còn thời hạn tới mùa hè năm 2022.
