Rạng sáng 30/9, ở lượt trận thứ hai bảng G vòng bảng Champions League, Chelsea đã có chuyến làm khách đến sân Estadio do Dragao của Porto. Đây là đội bóng nơi HLV Jose Mourinho bắt đầu tạo dựng tên tuổi, với một loạt danh hiệu lớn trong đó đáng kể là chức vô địch Champions League 2004. Tuy nhiên, ngày trở về của “Người đặc biệt” lại “không như mơ” khi đội bóng của ông- ĐKVĐ Premier League lại trở nên hết sức bình thường trước đội chủ nhà.
Chelsea nhập cuộc tốt hơn và tạo ra được nhiều cơ hội hơn với những pha dứt điểm của Cesc Fabregas hay Pedro, song đều bị thủ môn Iker Casillas bên phía Porto cản phá thành công. Dường như Casillas muốn chứng tỏ rằng Mourinho đã sai lầm khi “đì” anh ở băng ghế dự bị trong ngày gặp lại thầy cũ ở Real Madrid.
Hàng công không thể ghi bàn, hàng thủ thi đấu rệu rã đã khiến “The Blues” phải trả giá đắt và đành chấp nhận thua cay đắng 1-2, dù cho HLV Mourinho có sự điều chỉnh nhân sự hợp lý. Sau trận đấu, Mourinho không lên tiếng chỉ trích màn trình diễn của các học trò như các trận thua trước đó. Thay vào đó, “Người đặc biệt” cho rằng, Chelsea đã thi đấu không đến nỗi nào, nhưng lại để thua bàn thứ hai rất ngớ ngẩn. “Porto là đối thủ rất khó chịu và họ được chơi trên sân nhà. Các trận đấu tại Champions League luôn mang đến một cảm xúc khác lạ. Tôi nghĩ rằng cầu thủ của tôi đã chơi tốt”.
Trong khi đó, ở lượt trận thứ hai bảng F, Arsenal đã có cuộc tiếp đón Olympiacos trên sân nhà Emirates. Sau thất bại bất ngờ 1-2 trước đại diện Croatia-Dinamo Zagreb, ở lượt ra quân, HLV Arsene Wenger trước trận đấu đã tuyên bố buộc phải thắng đại diện đến từ Hy Lạp. Thế nhưng, dù “Pháo thủ” chơi vượt trội và lấn áp đối phương, song những sai lầm nơi hàng thủ đã khiến họ thậm chí không kiếm nổi 1 điểm và chấp nhận thất bại 2-3.
Ở trận này, “Giáo sư” bất ngờ để Petr Cech ngồi ở băng ghế dự bị, và thủ môn thay thế là Ospina đã có pha bắt bóng vụng về từ tình huống phạt góc của Olimpiakos khiến “Pháo thủ” nhận bàn thua không đáng. Thua cả 2 trận ra quân trước các đối thủ yếu hơn, nguy cơ Arsenal bị loại ngay từ vòng bảng đã hiện rõ bởi trong bốn trận còn lại, có đến hai lần họ phải chạm trán với đối thủ cực mạnh Bayern Munich.
