Kết thúc mùa giải 2018/19, HLV Jose Mourinho lập tức điền tên Matteo Darmian vào danh sách cần thanh lý trong mùa Hè 2018 và không ngần ngại xác nhận trước giới truyền thông rằng, hậu vệ người Italia không còn nằm trong kế hoạch mùa giải 2018/19 của ông nữa. Tuy vậy, Darmian lại không thể rời sân Old Trafford trong mùa hè vừa qua do phía lãnh đạo “Quỷ đỏ” đòi giá lên tới 19 triệu bảng, trong khi phía Inter Milan và Juventus chỉ sẵn sàng trả 13 triệu bảng.
Buộc phải tiếp tục ở lại thành phố Manchester, Darmian đành cam chịu ngồi chơi xơi nước. Mặc dù có tên trong đội hình 1, nhưng anh mới chỉ ra sân vỏn vẹn có 1 trận. Quá chán nản, cựu ngôi sao Torino đã quyết định sẽ phải ra đi ngay khi kỳ chuyển nhượng mùa Đông 2019 mở cửa, thay vì chờ tới mùa Hè 2019, thời điểm bản hợp đồng của anh đáo hạn.
Tuy nhiên, ý định của Darmian bất ngờ gặp phải sự ngăn cản từ chính HLV Mourinho. Theo thông tin từ The Sun, do nhiều cầu thủ phòng ngự của M.U liên tục sa sút phong độ và dính chấn thương trong thời gian qua, buộc “Người đặc biệt” phải tính tới các phương án bổ sung. Vấn đề là Phó chủ tịch Ed Woodward kiên quyết không chi tiền mua sắm trong thời gian tới. Thế nên chiến lược gia người Bồ Đào Nha đành “xuống nước”, gọi riêng Darmian vào phòng và thuyết phục hậu vệ này ở lại, đồng thời hứa hẹn sẽ trao nhiều cơ hội ra sân thi đấu cho anh.
Được biết, Darmian đã đồng ý với “thỉnh cầu” từ Mourinho bởi vấn đề của anh chỉ là muốn ra sân thi đấu thường xuyên nhằm duy trì cơ hội khoác áo ĐT Italia. Đằng nào thì hậu vệ 28 tuổi này cũng không có ý định gia hạn với M.U và sẽ trở thành cầu thủ tự do vào hè 2019.
