Khởi đầu sự nghiệp với “người khổng lồ” Ajax của bóng đá Hà Lan, thế nhưng suốt 2 mùa giải ở Amsterdam, tiền vệ Louis van Gaal chẳng thể có một lần ra sân chính thức. Cũng dễ hiểu bởi đương kim HLV của Man.United là một cầu thủ rất đỗi bình thường khi còn thi đấu. Hơn thế nữa, ở khu vực giữa sân của Ajax thời điểm đó có những ngôi sao mà Van Gaal khó lòng cạnh tranh nổi: Johan Cruyff và Johan Neeskens. Ông buộc phải tìm một bến đỗ mới ở CLB của Bỉ là Royal Antwerp.
Louis là cậu út trong một gia đình có đến 9 người con. Dường như việc được cưng chiều bởi 4 anh trai và 4 chị gái ít nhiều cũng ảnh hưởng đến sự “phá cách” của Van Gaal sau này. HLV của đội chủ sân Old Trafford có ấn tượng đặc biệt với cha mình. “Ông ấy rất cởi mở, luôn lắng nghe và khuyến khích chúng tôi làm những điều mà sẽ rất khó chấp nhận với nhiều người. Cha tôi có những tính cách của một người lãnh đạo”, Van Gaal cho biết.
Thực tế là khi đến đội bóng nào, vị HLV cá tính này đều giúp các đoàn quân của mình có những chức vô địch quốc gia. Cụ thể, ông có một lần đoạt ngôi vương cùng Bayern Munich và AZ Alkmaar, 2 chức vô địch với Barcelona và 3 danh hiệu quốc nội liên tiếp với Ajax. Khi còn dẫn dắt Ajax, Van Gaal từng được Tạp chí Bóng đá thế giới trao tặng danh hiệu HLV xuất sắc nhất năm với những chiến tích như danh hiệu VĐQG, Cúp Johan Cruijff, Cúp Liên lục địa và Siêu cúp châu Âu.
Dưới triều đại Van Gaal, Ajax hoàn toàn áp đảo phần còn lại của bóng đá Hà Lan. Đặc biệt, mùa 1994-1995, đội bóng này đã đăng quang với thành tích bất bại. Cũng ở mùa giải đó, danh hiệu lớn nhất đã đến với Ajax khi các học trò của Van Gaal đã đánh bại AC Milan ở chung kết Champions League. Sau này, những ngôi sao “dưới trướng” Van Gaal đã trở thành những cầu thủ xuất sắc của bóng đá châu Âu như Edwin van der Saar, Frank de Boer hay Clarence Seedorf.
Tuy vậy, Van Gaal cũng nổi tiếng là người hay đưa ra những tuyên bố “khác người”. Khi lần đầu tiên trở thành một vị HLV tại Ajax năm 1991, ông bắt tay giám đốc điều hành của CLB và dõng dạc nói: “Chúc mừng về việc giành được chữ ký của HLV xuất sắc nhất thế giới”. Trong buổi họp báo đầu tiên ở Barcelona năm 1997, Van Gaal cũng tuyên bố: "Những gì tôi giành được trong 6 năm ở Ajax nhiều hơn những gì mà Barca có được trong 100 năm!".
Sau đó, trong buổi lễ nhậm chức tại tuyển Hà Lan năm 2000, Van Gaal mở đầu buổi họp báo bằng lời phát biểu: “Tôi đã ký một hợp đồng với tuyển quốc gia với thời hạn đến tận năm 2006, vì vậy tôi có thể vô địch World Cup không chỉ 1 lần mà là 2 lần”. Về chuyện tiên đoán, vị HLV này còn một lần bị “hớ” nổi tiếng nữa. Khi còn ngồi ghế nóng ở đội chủ sân Camp Nou, Van Gaal được tiến cử một hậu vệ mới chỉ 14 tuổi. Cậu bé ấy là Gerard Pique, người cháu của vị giám đốc điều hành của đội bóng này lúc đó. Sau rất nhiều những cái bắt tay vồn vã, Van Gaal thẳng thắn đưa ra lời nhận xét với Pique: “Cậu quá yếu ớt để trở thành hậu vệ của Barca”!.
