Tối 20/9, ở vòng ba League Cup 2016-2017, Nathaniel Chalobah thi đấu cho Chelsea trong trận gặp Leicester City. Đây cũng là trận đầu tiên của tiền vệ 21 tuổi này trong màu áo đội chủ sân Stamford Bridge.
Chalobah bắt đầu xuất hiện trong danh sách thi đấu của Chelsea vào ngày 22/9/2010. Vào thời điểm đó, tài năng này mới 15 tuổi và chỉ là một cầu thủ dự bị không được sử dụng. Phải chờ gần sáu năm, tổng cộng là 2.190 ngày, Chalobah mới có tên trong đội hình vào sân.
Khoảng thời gian chờ của Chalobah đã vượt qua kỷ lục cũ của thủ môn Nick Colgan, người mất 1.656 ngày ngồi ngoài mới được chơi cho Chelsea. Giai đoạn của Colgan kéo dài từ năm 1992 đến 1997.
Trong khi không được nhiều HLV đoái hoài tại Chelsea, Chalobah đã phải khoác áo nhiều CLB khác theo dạng cho mượn. Trong đó có Watford, Nottingham Forest, Middlesbrough, Burnley, Reading và Napoli.
Trong chuyến du đấu hè vừa qua, Chalobah gây được ấn tượng không tồi với tân HLV Antonio Conte.
