Mourinho (người trùm mũ) đã trải qua mùa giải tồi tệ nhất trong sự nghiệp cầm quân, khi Chelsea, với tư cách đương kim vô địch, gây thất vọng tại Ngoại hạng Anh hết tuần này qua tuần khác. Sau 16 vòng đấu, họ thua tới chín trận, hiện đứng tận vị trí thứ 16 với chỉ một điểm nhiều hơn khu vực xuống hạng. Tỷ phú Abramovich đã không thể kiên nhẫn hơn, khi HLV 52 tuổi không còn giữ được uy quyền trong phòng thay đồ và cũng không có cách nào để cải thiện những vấn đề nảy sinh tại sân Stamford Bridge kể từ đầu mùa.
Ivanovic (áo trắng) mất phong độ. Anh được đánh giá là “ông vua hậu vệ phải” của giải Ngoại hạng Anh mùa trước, nhưng đầu mùa này khả năng phòng ngự của anh suy giảm rất rõ. Tỷ lệ tắc bóng thành công của anh chỉ còn khoảng 78%, so với 90% cùng giai đoạn đầu mùa trước. Anh có tên trong đội hình tiêu biểu giải Ngoại hạng Anh mùa trước, nhưng sức lực của hậu vệ người Serbia dường như đã bị rút bớt sau khi cùng Chelsea vô địch hồi mùa hè. Nhưng anh không phải là người duy nhất trong hàng thủ thi đấu bạc nhược đầu mùa này.
John Terry (giữa) không còn là thủ lĩnh đúng nghĩa. Cựu đội trưởng tuyển Anh chơi không thiếu phút nào trong chiến dịch Chelsea chinh phục danh hiệu Ngoại hạng Anh mùa trước, và xứng đáng có tên trong đội hình tiêu biểu của mùa giải đó. Nhưng trung vệ kỳ cựu này khởi đầu mùa giải mới không tốt, và ngày càng tệ hơn. Anh không chỉ xuống dốc phong độ mà dường như còn mờ nhạt ở cả kỹ năng chỉ huy đồng đội, phẩm chất mà anh luôn được đánh giá cao trước đây.
Thất bại trong nỗ lực chiêu mộ John Stones (áo trắng). Ngôi sao phòng ngự của Everton là mục tiêu chuyển nhượng số một của Chelsea hồi mùa hè vừa qua, khi mà Mourinho cảm thấy không cần có sự bổ sung đặc biệt nào ở các tuyến khác sau khi giành chức vô địch cùng những màn trình diễn thuyết phục. Trung vệ John Stones thậm chí còn được kỳ vọng trở thành người thay thế Terry trong tương lai gần. Nhưng Chelsea đã không mạnh tay chi đậm để đáp ứng mức phí chuyển nhượng mà Everton đòi hỏi.
Chấn thương của Thibaut Courtois. Thủ môn người Bỉ đã xuất sắc giành vị trí bắt chính mùa trước, nhưng mùa này chấn thương và cả sự thiếu may mắn đã cản trở khả năng đóng góp của anh. Anh bị đuổi khỏi sân ngay ở trận mở màn mùa giải gặp Swansea, và sau đó dính chấn thương đầu gối. Chelsea kể từ đó thua tới năm trận trong tám vòng đấu tiếp theo, khi chỉ có thể sử dụng thủ thành số hai Asmir Begovic, với lựa chọn dự bị là một vài thủ môn từ đội trẻ.
Bán Petr Cech cho Arsenal. Anh thường xuyên là một trong những thủ môn hay nhất của Ngoại hạng Anh nhiều mùa qua. Nhưng Chelsea đã đồng ý chuyển nhượng thủ thành tuyển Czech cho địch thủ Arsenal hồi mùa hè năm nay. Petr Cech muốn rời đi vì mất vị trí số một vào tay Courtois, nhưng Chelsea có quyền giữ anh lại tới khi hết hạn hợp đồng. Nếu anh ở lại, thành tích của đội ĐKVĐ có lẽ đã không tồi tệ trong khoảng thời gian Thibaut Courtois phải ngồi ngoài vì chấn thương đầu gối. Tại Arsenal, Cech đã giúp CLB giữ sạch lưới sáu trận trong 16 trận đầu mùa, và có rất nhiều pha cứu thua ở mọi đấu trường.
Cesc Fabregas xuống phong độ. Anh là nhạc trưởng tài hoa của Chelsea mùa trước, nhưng 16 vòng đầu mùa này anh suy giảm cả hiệu suất kiến tạo cơ hội lẫn tỷ lệ chính xác trong các đường ban chuyền.
Matic không còn là tiền vệ phòng ngự hàng đầu. Anh có tên trong đội hình tiêu biểu Ngoại hạng Anh mùa trước, được coi là cột đá ở tuyến giữa Chelsea. Mùa trước anh gánh trọng trách phòng thủ giữa sân, tạo điều kiện cho Fabregas tự do dâng cao kiến tạo cơ hội cho đồng đội và cả trực tiếp ghi bàn. Nhưng 16 vòng đấu đã qua, Matic chỉ còn là cái bóng của chính mình so với mùa trước. HLV Mourinho đã có một số trận phải gạt anh khỏi đội hình xuất phát, điều không khi nào xảy ra ở mùa trước. Theo nhận xét của Mourinho, Matic mùa này đã nhiều lần để mất bóng dễ dàng và có biểu hiện đánh mất sự tự tin trong các tình huống xử lý bóng.
Eden Hazard không hiểu vì sao anh xuống phong độ. Ngôi sao chạy cánh người Bỉ thắng giải “Cầu thủ hay nhất Ngoại hạng Anh” mùa trước, trong cả hai cuộc bình chọn của các nhà báo thể thao lẫn hiệp hội cầu thủ chuyên nghiệp Anh. Nhưng mùa này, chính anh cũng phải thừa nhận có phần lỗi trong những màn trình diễn tệ hại của Chelsea. Anh góp 21 bàn cho đoàn quân của Mourinho ở mọi giải đấu mùa trước, và là mối đe dọa thường trực với các hàng phòng ngự đối phương. Nhưng mùa này, anh chưa ghi được bàn nào, và mới chỉ có hai pha kiến tạo. Ở trận thua gần nhất của Chelsea, Mourinho chỉ trích đích danh Hazard tự ý rời sân sau pha va chạm với đối phương.
Diego Costa đánh mất bản năng sát thủ, nhưng nổi cáu nhiều hơn. Tiền đạo này dường như không cần thời gian để hòa nhập với môi trường bóng đá Anh, khi đứng vị trí thứ ba danh sách Vua phá lưới Ngoại hạng Anh mùa trước – mùa đầu tiên anh khoác áo Chelsea sau khi chia tay Atletico Madrid. Trong 16 vòng đầu mùa trước, Costa ghi 12 bàn, còn cùng giai đoạn mùa này anh mới chỉ có ba pha lập công. Trong khi Fabregas và Hazard dường như chỉ có vấn đề liên quan tới chuyên môn, thì Costa gặp cả vấn đề trong việc kìm chế để không gây hấn với mọi người. Anh không chỉ bị treo giò vài trận vì đánh nguội đối phương, mà còn ném cả áo tập về phía Mourinho trên sân tập.
Ký hợp đồng mượn Radamel Falcao. Tiền đạo người Colombia không thể hiện được gì nhiều tại Man Utd ở mùa trước, vì thế đã không kiếm được bản hợp đồng dài hạn tại sân Old Trafford. Nhưng Mourinho vẫn mượn anh từ Monaco, và còn tuyên bố có thể giúp anh lấy lại phong độ của một trong những chân sút hàng đầu thế giới. Tuy nhiên, Falcao cũng không thể hồi sinh tại Chelsea.
Không giữ Didier Drogba ở lại. Chelsea đã dễ dàng để người hùng săn bàn của CLB nói lời tạm biệt hồi mùa hè và chuyển tới thi đấu ở giải bóng đá nhà nghề Mỹ MLS, đấu trường mà tiền đạo Bờ Biển Ngà ghi 12 bàn trong 12 trận.
Sa thải nữ bác sĩ Eva Carneiro. Mourinho nổi giận với bác sĩ cứu thương số một của CLB trong năm mùa giải qua, ngay ở trận đấu mở màn mùa giải này. Chỉ vì hành động cùng nhân viên trị liệu chạy vào sân chăm sóc cho cầu thủ lúc Chelsea đang gặp bất lợi về thế trận, Eva Carneiro đã bị Mourinho cấm làm việc ở đội một. Không chỉ dư luận bên ngoài phản đối thái độ này của Mourinho, mà ngay cả các thành viên khác của Chelsea cũng không hài lòng. Kể từ ngày Carneiro rời khỏi Chelsea, CLB này cũng suy yếu theo cách khiến giới chuyên môn cảm thấy rất khó lý giải.
Cuộc khủng hoảng truyền thông của riêng Mourinho. Ông chỉ còn là cái bóng của “Người Đặc Biệt”, của HLV từng được truyền thông Anh đánh giá là thông minh và đầy cá tính. Mùa này ông đã nhiều lần từ chối trả lời các câu hỏi phỏng vấn, thậm chí bỏ cả nhiệm vụ họp báo sau trận. Khi ông không còn gây được thiện cảm với giới truyền thông Anh, những rắc rối của Chelsea thêm tồi tệ mỗi khi xuất hiện trên mặt báo.