Ngô Vũ Dao Ánh là em gái của của người đẹp Ngô Vũ Bích Diễm và là mối tình thời trai trẻ của Trịnh Công Sơn. Nhà văn Nguyễn Đắc Xuân đã từng kể về Bích Diễm: “Hằng ngày Trịnh Công Sơn đứng trên lầu ngắm các cô nữ sinh đi qua cầu Phủ Cam, đi dọc theo đường Nguyễn Trường Tộ đến trường Đồng Khánh. Trong đám xuân xanh ấy có cô Ngô Thị Bích Diễm - con gái thầy Ngô Đốc Khánh- người Hà Nội, dạy Pháp văn tại trường Đồng Khánh và trường Quốc Học Huế. Bích Diễm giống bố, người dong dõng cao, nét mặt thanh tú, bước đi thong thả nhẹ nhàng. Con người của Diễm rất hợp với cái tên Diễm và cũng thích hợp với tâm hồn bén nhạy của Trịnh Công Sơn. Sơn yêu Diễm mê mệt. Những ngày không thấy Diễm đi qua anh đau khổ vô cùng. Anh trông thấy con đường trước nhà "dài hun hút cho mắt thêm sâu". Nhưng do sự ngăn cách từ phía gia đình Bích Diễm mà họ đã không thể đến với nhau và Trịnh chỉ biết trải lòng qua tuyệt phẩm Diễm xưa.
Sau khi đi học tại trường Sư phạm Quy Nhơn rồi lên thị trấn B’lao (Bảo Lộc- Lâm Đồng hiện nay) làm giáo viên, trong nỗi cô đơn xứ cao nguyên thì Trịnh Công Sơn đã nhận được thư an ủi từ cô bé Dao Ánh. Những ngày còn đang đắm đuối say mê với Bích Diễm, Trịnh Công Sơn không để ý tới cô bé nhỏ xíu hay chạy quanh quẩn bên chị, nhưng trong lá thư đầu gửi Trịnh, cô bé Dao Ánh xíu xiu ngày nào đã trở thành thiếu nữ và đang là nữ sinh trường Đồng Khánh- Một ngôi trường nổi tiếng bởi những “Tuyệt sắc gian nhân” tại kinh thành Huế. Thư đi tin lại, cả 2 đã nảy sinh tình cảm, một thứ tình cảm đẹp nhưng mơ hồ.
Niềm vui của Trịnh nơi xứ cao nguyên là đón nhận những lá thư từ Dao Ánh, những bức thư mà Trịnh đọc đến thuộc lòng từng dấu chấm dấu phẩy. Trong những bức thu hồi âm Dao Ánh, Trịnh đã viết: “Anh hơi lạ lùng là suốt những ngày lên đây anh thường nằm mơ có Ánh. Có Ánh rất yên lành qua những con đường xa lạ của một mùa hè đã qua mà phượng vẫn còn đỏ ngời. Hình như trời vừa qua một cơn bão lụt nên con đường có vẻ xơ xác. Ánh mặc áo nâu, tóc mềm như mây có cả chiếc nơ màu nâu nhạt cài lên rất huyền hoặc. Anh còn nhớ là suốt con đường đi đó không khí bỗng ấm áp vô cùng. Anh đã trở dậy trong sự trống vắng dai dẳng ở đây”.
Rồi trong một bức thư khác, Trịnh Công Sơn viết: “Anh đọc thư Ánh từ chiều hôm qua. Cũng như tháng 8 năm ngoái, thư Ánh vẫn là thư đầu tiên trong những ngày mòn mỏi của anh ở đây. Anh đã đọc thư bao nhiêu lần. Và để mừng những tờ thư đó, anh đã mặc áo ấm vào đêm, uống thật say một mình rồi trở về cầm những tờ thư còn thơm mùi thơm quen thuộc đó mà ngủ. Bạch lạp thì cháy âm thầm trên giấc ngủ đó của anh"….
Với Dao Ánh, Trịnh Công Sơn chỉ trải lòng qua những lá thư, Trịnh thường chia sẻ với Dao Ánh về một cuốn sách ông mới đọc, một bài hát mới sáng tác, những cảm xúc trong buổi sớm, chiều tà hay đêm khuya, khi thời tiết, thiên nhiên có sự thay đổi. Những bức thư của Dao Ánh là niềm mong mỏi, là bầu bạn, là nguồn sống tinh thần với Trịnh Công Sơn trong mấy năm ông dạy học ở Lâm Đồng. Dao Ánh là nguồn cảm hứng cho Trịnh Công Sơn viết nhiều ca khúc như Tuổi đá buồn, Mưa hồng, Còn tuổi nào cho em, Như cánh vạc bay, Lời buồn thánh, Chiều một mình qua phố, Ru em từng ngón xuân nồng.... Trịnh từng chia sẻ: “Những ngày này anh vẫn chưa làm được gì ngoài phí bỏ những giờ dài dẳng để ngồi đốt thuốc và nhìn hoài khoảng đất trời trước mặt. Anh đã viết xong một bản nhạc cho Ánh”.
Nhưng như con chim đã “một lần bị tên bắn luôn sợ cành cong”, Trịnh vẫn mang nặng nỗi đau của sự tan vỡ khi xưa và trong những bức thư của mình gửi Dao Ánh, Trịnh vẫn nghi ngai về cái kết hạnh phúc của mối tình qua những lá thư. Dù sau này Dao Ánh đã vào Sài Gòn theo học, Trịnh Công Sơn cũng ít găp mặt và chỉ trải lòng trong những trang viết, những trang viết luôn bàng bạc sự mơ hồ của tan vỡ.
Năm 1967, Trịnh đã chủ động chia tay Dao Ánh vì nghĩ không thể mang lại hạnh phúc như người yêu mong muốn. Sau đó một thời gian, Dao Ánh lập gia đình và qua Mỹ sinh sống. Tuy nhiên giữa hai người vẫn giữ mối quan hệ thân thiết, trân trọng nhau.
Năm 1993, sau gần 20 năm xa cách, khi Dao Ánh và Trịnh Công Sơn gặp lại, Trịnh đã viết ca khúc Xin trả nợ người tặng riêng người tình Dao Ánh. Bức thư cuối cùng gửi Dao Ánh được Trịnh viết khi khi nằm trên giường bệnh. Dù không thể cầm bút viết, nhưng Trịnh vẫn nhớ tới Dao Ánh và nhờ người đánh máy gửi thư. Đó là thời điểm chừng 3 tháng trước khi Trịnh xa rời “Cõi tạm”.
Hơn 300 bức thư tình của Trịnh gửi người tình Dao Ánh đã được NXB Trẻ tập hợp, in thành cuốn sách “Trịnh Công Sơn- Thư tình gửi 1 người”. Cuốn sách được ra đời năm 2011, đúng 10 năm sau ngày Trịnh mất. Từ những bức thư, người yêu Trịnh có thể tìm thấy phần sâu thẳm trong tâm hồn của trái tim người nhạc sĩ tài hoa, gắn với một thời “Khai hoa nở nhuỵ” những ca khúc bất hủ về tình yêu và thân phận mà Trịnh đã dâng tặng cho cuộc đời. Và trong một lần giỗ Trịnh, bà Dao Ánh- Người tình qua những lá thư của Trịnh đã gửi thư cho gia đình Trịnh, trong thư có đoạn viết: “Giờ này ở Việt Nam chắc đã là 1/4. Nén hương thắp lên và ngụm rượu nhấp môi, Ánh ngày xưa cũng như Ánh hôm nay, nhớ anh hôm nay cũng như nhớ anh bao ngày, tháng, năm đã qua, những ngày tháng, năm sắp tới. Thăm cả nhà."