Đức Huy ngày càng mời Lệ Quyên tới hát ở phòng trà của mình nhiều hơn. Khi này cả hai vẫn người Bắc kẻ Nam, thi thoảng hợp tác trong công việc và thi thoảng hẹn nhau cafe.
Điểm chung của hai người thời điểm ấy đều có một người bên cạnh, tuy không còn tình cảm nhưng cũng chưa đành dứt bỏ, nên cả hai đều thấy đồng điệu và chia sẻ với nhau nhiều hơn.
Trước khi lập gia đình, Lệ Quyên không có nhiều mối tình nhưng sâu sắc thì có mối tình với bạn trai hotboy thời trung học. Tuy nhiên cô chia tay vì thời đó vẫn là cô bé nhà nghèo, nhan sắc trung bình và chỉ được cái dễ thương, có duyên và hát hay. Chia tay rồi Lệ Quyên tự nhủ phải khẳng định giá trị bản thân để người xưa nhìn lại. May mắn tới nay họ vẫn giữa mối quan hệ bạn bè tốt.
Sau mối tình thời “trẻ trâu” ấy, Lệ Quyên còn có mối tình đặc biệt dù chưa một ngày yêu nhau, không có ý định đến với nhau nhưng “mãi không tàn”. “Đàn ông hay phụ nữ cũng vậy, luôn có một khoảng nào đó chỉ có mình biết thôi và thế giới đó không làm ảnh hưởng đến thế giới chung là được”, cô nói. Lệ Quyên thừa nhận đôi khi vẫn mượn cảm xúc xưa để đưa vào mỗi bài hát nhạc xưa da diết.
Từ ca sĩ nhạc trẻ, Lệ Quyên chuyển sang hát dòng nhạc xưa và thành công không ngờ. Chuẩn bị kỷ niệm thập kỷ chuyển sang hát dòng nhạc xưa, Lệ Quyên làm liveshow “Sầu tím thiệp hồng – Lệ Quyên, Quang Lê cùng những người bạn” diễn ra vào tối 8/3 tại Nhà hát Hoà Bình, TPHCM.
Lệ Quyên hội ngộ với Quang Lê-người tình trên sân khấu, một trong những người song ca nhạc bolero với cô rất nhuyễn. Cô cũng gặp lại Quang Dũng, Tuấn Hưng, bên cạnh khách mời Như Quỳnh, Phi Nhung và nghệ sĩ Hoài Linh.